بعد بضع سنوات ، لعب نوعًا مختلفًا تمامًا من المنبوذ ، في عام 1993 ما أكل العنب جيلبرت. في دور البطولة ، استكشف ديب عزلة العيش في بلدة صغيرة بينما كان يحاول إبقاء عائلته المنفردة اجتماعيًا واقفة على قدميها.
شهد عام 2003 قيام ديب بدور الكابتن جاك سبارو ، وهو قرصان مغرور مستوحى من مغني الروك رولينج ستونز كيث ريتشاردز.
أخذ الدور الأيقوني الذي لعبه جين وايلدر لأول مرة في الفيلم الكلاسيكي لعام 1971 ، جلب ديب أسلوبه المميز للعب ويلي ونكا في طبعة جديدة عام 2005.
بصفته "الحلاق الشيطاني في شارع فليت" ، أعطى ديب المنتقم للحلاقة معنى جديدًا - وأبعد جيلًا من محبي الأفلام عن فطائر اللحم إلى الأبد بتصويره عام 2007.
نظرًا لأن Mad Hatter في عام 2010 مقتبس من فيلم Lewis Carroll الكلاسيكي للأطفال ، فإن ماكياج ديب المتنوع وشعر مستعار الفراولة تركه غير معروف تقريبًا.
مصدر الصورة: Peter Mountain / © Warner Bros. الصور / مجموعة إيفريت بإذن من
في دور وولف في عام 2014 ، تناول الفيلم الموسيقي حكايات الأخوان جريم الخيالية المظلمة - بما في ذلك ، بالطبع ، القليل ركوب هود الأحمر- بدا ديب كبيرًا وسيئًا ، مع القليل من المساعدة من مجموعة من الأذنين والشعيرات الاصطناعية.
الائتمان: Warner Bros. الصور / مجاملة Everett Collection
للعب مافيا بوسطن سيئ السمعة جيمس ويتي بولجر في عام 2015 كتلة سوداء، احتضن ديب نمط الصلع الذكوري (بمساعدة طاقم المكياج الخاص به بالطبع) أثناء توجيه جمالية ملك السبعينات البائسة.