Докато сестра й Мери-Кейт най-накрая прекратява развода си, Ашли Олсен е бил видян на двойна среща в Ню Йорк. Е! Новини съобщава, че Ашли и нейният приятел, художникът Луис Айснър, са били видени в Altro Paradiso, италиански ресторант в градския квартал SoHo. Те изглеждаха на двойна среща със Сара Мунвес, главен редактор на W списание, и нейният приятел Джеф Хенриксън.

„Луис държеше вратата за нея“, каза източник пред E!, добавяйки, че Ашли и Айснър изглеждат „много удобни и един в друг. "Двамата започнаха да се срещат през 2017 г., но запазиха връзката си извън прожектор.

Първото им публично излизане заедно беше Гала в градината на Музея на чука през октомври 2017 г. Елдобавя, че са се запознали чрез общи приятели, които се връщат в гимназиалните им дни. Айснър също беше на 33 -ия рожден ден на близнаците, Е! Новини бележки. Последният път, когато Айснър и Ашли бяха снимани заедно, беше още през 2019 г., когато отидоха да видят Имало едно време в Холивуд в Тихия океан Палисейдс.

Ашли и Мери-Кейт наскоро бяха видени заедно в хотел The Mark в Ню Йорк, където носеха изцяло черни тоалети 

по време на вечеря на открито. Още през април 2020 г. близнаците предложиха малко надежда по време на пандемията и благословиха феновете със специален Плейлист Spotify с любезното съдействие на The Row, техния моден етикет, и предложиха нов поглед върху карантинна униформа, която замени изпотяването и свободното време за спокойно шиене и маски за лице.