Няколко години по-късно той играе много различен вид изгнаник, през 1993 г Какво яде Гилбърт Грейп. В главната роля Деп изследва изолацията на живота в малък град, докато се опитва да поддържа социално отчужденото си семейство.
През 2003 г. Деп влиза в ролята на капитан Джак Спароу, натрапчив пират, вдъхновен от рокаджията на Rolling Stones Кийт Ричардс.
Поемайки емблематичната роля, изиграна за първи път от Джийн Уайлдър в класиката от 1971 г., Деп донесе своя характерен стил в ролята на Уили Уонка в римейка от 2005 г.
Като убийствен „демонски бръснар от Флийт Стрийт“, отмъстителният Деп придаде на бръснача ново значение – и отблъсна завинаги поколение любители на филмите от месните пайове с образа си от 2007 г.
Като Лудия шапкар от 2010 г. в адаптацията на детската класика на Люис Карол, калейдоскопичният грим на Деп и ягодовата перука го направиха практически неузнаваем.
Кредит: Питър Маунтин/©Warner Bros. Снимки/с любезното съдействие колекция Everett
В ролята на Wolf в мюзикъла от 2014 г. върху тъмните приказки на Братя Грим - включително, разбира се,
Червената шапчица— Деп изглеждаше едновременно голям и зле, с малко помощ от набор от протези на уши и мустаци.Кредит: Warner Bros. Снимки/с любезното съдействие Everett Collection
Да играеш скандално известния бостънски мафиот Джеймс „Уайти“ Бълджър през 2015 г. Черна меса, Деп прегърна мъжката плешивост (разбира се с помощта на екипа си за гримиране), като същевременно насочва мръсната естетика на kingpin от 70-те.