Zatímco její sestra Mary-Kate konečně dává rozvod za sebou, Ashley Olsen byl viděn na dvojím rande v New Yorku. E! Zprávy uvádí, že Ashley a její přítel, umělec Louis Eisner, byli viděni v Altro Paradiso, italské restauraci v městské čtvrti SoHo. Zdálo se, že jsou na dvojím rande se Sarou Moonves, šéfredaktorkou časopisu Časopis W.a jejího přítele Jeffa Henriksona.
„Louis jí podržel dveře,“ řekl zdroj E! A dodal, že Ashley a Eisner vypadali „velmi“ pohodlně a jeden do druhého. "Ti dva spolu začali chodit v roce 2017, ale svůj vztah z toho nevyloučili reflektor.
Jejich první společnou společnou akcí byla Gala v zahradě Hammer Museum v říjnu 2017. Elledodává, že se setkali prostřednictvím společných přátel, kteří se vracejí do dob jejich středních škol. Eisner byl také na oslavě 33. narozenin dvojčat, E! Zprávy poznámky. Naposledy se spolu Eisner a Ashley fotografovali zpět v roce 2019, když se šli podívat Tenkrát v Hollywoodu v Pacific Palisades.
Ashley a Mary-Kate byly nedávno viděny společně v hotelu The Mark v New Yorku, kde měli úplně černé oblečení
při venkovní večeři. V dubnu 2020 nabídla dvojčata během pandemie trochu naděje a požehnala fanouškům speciálem Seznam skladeb Spotify s laskavým svolením The Row, jejich módní značky, a nabídl nový pohled na karanténní uniforma, která vyměnila pot a sport za uvolněné krejčovství a masky na obličej.