Ačkoli byl pravděpodobně nejlépe známý mladším generacím pro jeho roli profesora Snapea v Harry Potter franšíza, měl velký úspěch ve filmech od konce 80. let, kde hrál v nezapomenutelných rolích Těžce zemřít, Robin Hood: Prince of Thieves, Rozum a cit, Michael Collins, a Láska nebeská. Jako režisér se také otočil za kamerou Zimní host v hlavních rolích Emma Thompson a její matka Phyllida Law. Rickman získal cenu Emmy a Zlatý glóbus za práci ve filmu HBO z roku 1996, Rasputin.
Vynikající herec na jevišti, kde také začínal, spolupracoval s Royal Shakespeare Company a v roce 1998 získal nominaci na Tony za Les Liaisons Dangereuses. Mezi pozoruhodné role patří Marc Anthony naproti Helen Mirrenová ve výrobě Kleopatra. Hru také režíroval Jmenuji se Rachel Corrie v roce 2005.
Rickman nedávno hrál s Kate Winslet v Malý chaos. Jeho posledním filmem byl film Alenka v říši divů pokračování, Alice přes zrcadlo, ve kterém vyjadřuje Blue Catepillar.
Rickman byl ženatý se svou manželkou Rima Horton od roku 2012, i když spolu byli od roku 1965.