S 20letým výročím Johna F. Předčasná smrt Kennedyho Jr. jen za několik týdnů, biografie a anekdoty o americkém premiérovém politickém dědici se objevují na každém kroku.
V jednom z nejnovějších románů týkajících se JFK Jr. Kennedyho dědici, životopisec J. Randy Taraborrelli se ponoří do Johnovy romantické minulosti, která kromě manželství s manželkou Carolyn Bessette zahrnovala vztahy s hvězdami jako Daryl Hannah, Sarah Jessica Parker, a madona.
Snad nejméně zdokumentovaný a nejspornější z těchto vztahů byl Madonnin. Madge, která se ráda opírala o paralely mezi sebou a Marilyn Monroe, nebyla s Johnovou matkou Jackie Kennedyovou překvapivě velkým hitem. Kromě zjevného, Jackie údajně nelíbilo se jí, že Madonna přijala katolickou ikonografii do svého stylu.
Podle Taraborrelliho si Madonna stěžovala na Johnovu náladu svým přátelům. Chodili spolu šest měsíců, zatímco ona byla oddělena od tehdejšího manžela Seana Penna, jehož vlastní povaha byla předmětem mnoha diskusí v médiích. Madonna dokonce údajně podal stížnost na napadení proti herci v roce 1989, ale obvinění brzy poté stáhl.
SOUVISEJÍCÍ: John F. Kennedy Jr. se dříve vyhýbal Paparazzům tím, že se oblékal jako žena
Taraborrelli píše, že navzdory Pennově pestré minulosti Madonna shledala Kennedyho „trochu děsivějším“ z těch dvou.
"Zatímco Sean by jednal, možná by dal fotografovi tělem výstřel, aby se odvzdušnil, zdálo se, že Johnův způsob je osobnější." Madonna řekla, že vstane do její tváře, možná o palec dál, a bude na ni křičet z plných plic, když se pohádali, “píše Taraborrelli. Kennedyho dědici.
Kennedyho nálada jen zřídka zvedla hlavu na veřejnosti, kromě brutální a vysoce veřejný boj s Bessette v roce 1996.
"V jednu chvíli jí John vytrhl zásnubní prsten přímo z prstu," napsal o této scéně Taraborrelli. "Bylo to ošklivé, ti dva na sebe tlačili a táhli a přitom křičeli a vzlykali."
Madonna a Kennedy však zůstali v dobrém vztahu, dokonce s Johnem dokonce údajně popovou hvězdu, aby zapózovala na titulní straně svého politického a kulturního časopisu Jiří o několik let později, jako jeho matka…