Saldana lancerede konkurrencen med en forestilling af Twenty One Pilots-sangen "Stressed Out" og kanaliserede sin indre teenager med ska-dans og en hættetrøje med skelet. Men Quinto ville ikke tage det roligt, bare fordi det var første runde: Han dykkede lige ind i George Michaels "Freedom", mens han bærer en gigantisk enkelt krydsørering og sangerens signaturjeans og læder jakke.
Utroligt nok lykkedes det ham at have noget, der lignede en nøgen Cindy Crawford dukke op i et badekar - ligesom hun gjorde i den originale musikvideo fra 1990. Farvekommentator Chrissy Teigen kom også ud i en hvid kjortel og så kom en lidt mere påklædt Crawford ud for at danse i en hvid kraveskjorte med andre letpåklædte damer. Et ret modigt træk for Quinto. Se ham opføre "Freedom" med hjælp fra Crawford her:
Saldana ville dog ikke gå ned uden kamp. Til hendes anden optræden, den Avatar Skuespillerinden valgte hittet "No Scrubs" af TLC og havde en uhyggelig lighed med afdøde Lisa "Left Eye" Lopes, da hun startede sangen i en metallisk jumpsuit parret med store pigtails. Og Saldana beviste, at hun også kunne få nogle imponerende cameos: Tionne "T-Boz" Watkins og Rozonda "Chilli" Thomas fra TLC sluttede sig til hende på scenen. Ikke for lurvet.
Quinto afsluttede derefter tingene med en sang af en anden fremtrædende 90'er-kunstner: den store Missy Elliott. Med en kort paryk, bøjleøreringe, makeup, sammensat denim-ensemble kanaliserede han for alvor rapperen til at udføre "Get Ur Freak On". look, imponerende læbesynkroniseret rap og swinging-fra-en-lysekrone-bevægelse gav ham en ekstra kant, og publikum kronede ham til vinderen.