TBT: Winona Ryder og Matt Damon

WHO: Den Oscar-nominerede og Golden Globe-vindende skuespillerinde Winona Ryder, 47, og den Oscar-vindende manuskriptforfatter, skuespiller og producer Matt Damon, 48.

Sådan mødtes de: Legenden siger, Ryders daværende bedste kæreste Gwyneth Paltrow (som dengang var kærester med Damons bestie, Ben Affleck), introducerede parret i december 1997. Selvom tidslinjen ikke er konkret, ville dette sætte Paltrows intro under Damons forhold til Good Will Hunting medspiller Minnie Driver.

Uanset hvad kunne de første måneder af Damon og Ryders forhold ikke have været behagelige. Damon afslørede, at han var single under et interview med Oprah i begyndelsen af ​​'98 - tilsyneladende kom dette som en nyhed for Driver, som derefter tog på en slags presseturné diskuterer deres utidssvarende brud. I mellemtiden nød Damon prisuddelingsbanen sammen med Ryder.

Hvorfor vi elskede dem: For et par af to A-lister gled Damon og Ryders forhold overraskende forbi under radaren. Deres engagement i at holde ethvert personligt drama ude af pressen var virkelig imponerende, især i betragtning af begge parters romantiske historie (med Driver og

RELATERET: TBT: Winona Ryder satte næsten ild til sig selv efter opdeling fra Johnny Depp

Da de toppede: Disse to toppede år efter, at de faktisk var sammen. I 2004 delte Damon, hvordan han havde det med hensyn til pressens behandling af Ryder efter hendes butikstyveri i 2001, og fortalte Playboy, "Da hun blev pillet i pressen, var det for mig som, 'Også dette skal gå' - at hendes sande farver på en eller anden måde ville komme frem, og hun ville komme forbi det, fordi hun er en stor kvinde." Efter at have sammenlignet tilbageslaget med Afflecks omgang med medierne fra J.Lo-æraen, fortsatte han: "Det er ærgerligt, at se nogen, du holder af, blive behandlet dårligt i offentlig."

Ryder havde også venlige ord til sin eks, der fortalte Sort bog i 2009, "Matt kunne ikke være en bedre, pænere fyr. Jeg er virkelig heldig, at jeg er på god fod med ham."

Bruddet: Efter to år sammen, Damon og Ryder gik hver til sit i foråret 2000. Rygter om en romance med Damons Alle de smukke heste co-star Penelope Cruz cirkulerede, men blev aldrig underbygget.

RELATERET: TBT: Meg Ryan og Russell Crowes direktør kaldte deres forhold "destruktivt"

I det samme førnævnte Playboy interview, forklarede Damon, at han og Ryder havde et "godt forhold", og uden at røbe den sande årsag bag deres splittelse, sagde det, "det endte af langt flere grunde fodgænger end for eksempel et galt orgie ved Four Seasons, hvor mine følelser blev såret, fordi Richard Gere var for interesseret i hende." (Til kontekst spillede hun Geres kærlighed interesseret i Efterår i New York, som blev optaget, mens hun og Damon stadig var sammen i 1999.)

Den styrende kraft i deres brud var måske mere realistisk Damons interesse i at date "civile" (hans ord). "I disse dage dater jeg bestemt kun, som vi siger, 'civile'," fortalte han Sydneys Søndags Magasinet i 2004. I begyndelsen af ​​sit forhold til nuværende kone Luciana Barroso fortalte han Playboy, "Jeg tror ikke, jeg kunne forelske mig i en berømthed lige nu, fordi det ville betyde, at jeg skulle ændre min livsstil, og jeg kan godt lide, at min livsstil føles normal for mig det meste af tiden."

Hvor er de nu: Damon giftede sig med Barroso, hans "civile" kone, i 2005. De deler fire døtre sammen i alderen 8 til 20, inklusive Barrosos ældste fra et tidligere forhold. Parret fejrer 14 års ægteskab i december og forbliver søde som altid sammen.

Næste op for Damon er 60'er-sættet Ford mod Ferrari sammen med Christian Bale og Caitriona Balfe.

RELATERET: TBT: Kate Hudson og Owen Wilson havde de mest ubehagelige udvekslingsmåneder, før de begyndte at date

Med hensyn til Ryder, har hun stille og roligt datet Scott Mackinlay Hahn (grundlæggeren af ​​den miljøvenlige tøjlinje Loomstate) siden 2010. De er også unægteligt yndige sammen.

Ryders hit Netflix-serie Stranger Things er tilbage for sin tredje del den 4. juli.