Et kig på Matthew McConaughey's IMDb-side giver ikke kun et kig på hans tilbøjelighed til rom-coms, den tilbyder også en lang liste af meget berømte medstjerner. Under en optræden på SiriusXM's Howard Stern Show, hævdede McConaughey, at han aldrig en gang datede sine medstjerner, mens de arbejdede, og sagde, at han aldrig satte sig for at gøre det med vilje, og bare at "det organisk bare skete."
McConaugheys medstjerner inkluderer Kate Hudson, Sandra Bullock, Jennifer Lopez og Penélope Cruz (som han endte med at date efter at de mødtes på settet af Sahara, ikke mens de arbejdede på et projekt sammen). Han fortalte Stern, at rygende varm kemi på skærmen ikke er let, når skuespillere dater uden for skærmen - og det kan ses.

"Hvis du ser på filmens historie, når du ser et par - sig, at de lavede en film sammen, og så gifter de sig senere, og de laver endnu en film sammen. Se filmen! Når de er rigtig gode er filmen
Men McConaughey insisterede på, at han bestemt tænkte over det. Det endte bare ikke med at ske. Han indrømmede, at han var forelsket i sine medstjerner og nævnte, at følelserne kan have været gensidige. Respekt endte dog med at overstyre følelser.
"Jeg har altid forsøgt at holde det professionelt, og de mennesker, jeg har arbejdet med, må jeg sige, gjorde det også," sagde han. "Måske var vi forelskede i hinanden på bestemte tidspunkter, men vi holdt det altid professionelt. Eller måske datede vi en seriøst uden for os selv på det tidspunkt, og vi respekterede det begge for den anden."
McConaughey endte med at gifte sig med Camila Alves i 2012, langt efter hans flirt med Cruz og længe efter hans kærlighedsaffære (modvilje eller ej) med rom-coms.