Shakespeare in der Liebe feiert sein 20-jähriges Jubiläum, sodass alle Beteiligten auf den Film zurückblicken, Gwyneth Paltrow inbegriffen. Entsprechend Personen, Paltrow sollte überhaupt nicht in dem Film mitspielen. Tatsächlich sollte die Hauptrolle der Viola nicht nur an einen anderen Schauspieler gehen, sondern als sie schließlich an Paltrow ging, lehnte sie sie ab.
"Der Film hatte viele Iterationen. Julia Roberts würde es für eine lange Zeit tun, und dann fiel diese Version auseinander. Es endete in Miramax, und ich war die erste Person, der sie es angeboten haben", erklärte Paltrow Vielfalt. Sie fuhr fort, dass der Zeitpunkt für sie nicht der richtige war. Wieso den? Vor zwei Jahrzehnten trennte sie sich bekanntlich von Brad Pitt (sie waren 1996 verlobt und trennten sich 1997) und war noch nicht ganz bereit, ins Ausland zu gehen, während sie von der Trennung taumelte.
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„Ich war mitten in einer schrecklichen Trennung [mit Pitt] und die Idee, nach England zu gehen und weit weg von zu Hause zu sein, schien einfach … ich habe es nicht einmal gelesen“, sagte Paltrow. "Ich dachte nur: 'Ich kann gerade nichts lesen. Ich habe eine wirklich schwere Zeit.'"
Zum Glück kam Paltrow einige Monate später dazu, dieses Drehbuch zu lesen, und der Rest ist Hollywood-Geschichte. Die Rolle brachte ihr 1999 nicht nur einen Oscar ein, sondern brachte Paltrow auch in den Mainstream. Ohne diesen von der Kritik gefeierten Hit gäbe es kein Goop, wie wir es heute kennen – oder Charaktere wie Pepper Potts, Holly Holliday und Marge Sherwood. Und wäre das nicht schade?