Ihr Lieben, wir haben uns heute hier versammelt, um nicht nur die Kraftpakete zu feiern, aus denen sich zusammensetzt Die Hochzeit meines besten Freundes, aber um sich vorzustellen, wie es gewesen wäre, hätte eine ganz andere Gruppe von A-Listenern die Hauptrollen übernommen. Julia Roberts, Cameron Diaz, Dermot Mulroney und Rupert Everett schmücken das Cover von EW's allererste Ausgabe zum Thema romantische Komödie, aber der Anlass war nicht nur eine Ausrede, um die Bande wieder zusammen zu fotografieren – sie haben auch einige wichtige Geheimnisse preisgegeben.
Zu Beginn hätte der Film laut Regisseur P.J. Hogan ganz anders ausfallen können. Während des Vorsprechens sagt Hogan, dass sowohl Reese Witherspoon als auch Drew Barrymore für das gute Mädchen Kimmy gelesen haben, aber letztendlich hat sich Diaz die Rolle geschnappt.
„Ich hatte das Gefühl, dass Cameron dieselbe Starqualität wie Julia hatte“, gibt Hogan zu. „Ich dachte, das wird viel mehr ein Battle Royale, wenn zwei Stars um diesen Typen streiten. Sie können nicht zwischen ihnen wählen.“
In der Zwischenzeit bat Hogan seinen Freund Russell Crowe, sich zu einer Tischlektüre der Hochzeit Drehbuch, aber die Gladiator Star verlor die Rolle schließlich an Mulroney. Der Regisseur sagt auch, Roberts habe Benicio Del Toro vorgeschlagen, ihren schwulen Kumpel George zu spielen.