Diana tauchte auf roter Teppich mit ihrer Großfamilie, von Tracee bis zu ihrem Sohn Evan Ross, seine Frau Ashlee Simpson, und ihre 2-jährige Tochter Jagger Snow.
Dianas Sohn Evan stellte seine Mutter vor und lobte ihre illustre Karriere, bevor er eine Montage von Clips aus ihrem Film- und Musikportfolio zeigte. Diana betrat dann die Bühne in einem pflaumenfarbenen Kleid, einem Tüllschal und großen Statement-Schmuckstücken an ihrem Hals. Die Preisträgerin spielte ein Medley ihrer besten Hits, bei dem alle im Publikum auf den Beinen waren.
Früher in der Sendung, Taylor Swift gratulierte Ross, 73, per Videobotschaft zu der großen Leistung. "Hey Diana, es ist Taylor. Ich wollte Ihnen nur zu Ihrer Auszeichnung für ihr Lebenswerk gratulieren", sagte sie. "Ich kenne persönlich niemanden in der Musik, der nicht von dir inspiriert und beeinflusst wurde. Du bist elegant und wild und stark und mutig und hast den Weg für alle geebnet, die das tun, was du jetzt tust, einschließlich mir, also danke."
Barack und Michelle Obama nahmen auch eine Videobotschaft auf, um Ross zu der Auszeichnung zu gratulieren.
"Wir hören Diana immer noch im ganzen Haus, deshalb habe ich ihr letztes Jahr den Presidential Freedom Award verliehen", scherzte Barack in dem Clip.