1995 hat John F. Kennedy Jr. gründete und begann mit der Bearbeitung George Magazin, eine Hochglanz-Monatsschrift, die Politik und Popkultur analysiert. Und nach einem neuen Esquire Feature, eine Idee, die JFK Jr. hatte, um die beiden scheinbar unterschiedlichen Themen zu heiraten, war die Gerüchteweise, dass Ex-Freundin Madonna auf dem Cover als seine Mutter Jacqueline Kennedy Onassis posierte.
Das Konzept nach EsquireSie sollte ein Titelfoto schießen, auf dem Madonna so ähnlich wie Jackie O. dass die Leser den Unterschied auf den ersten Blick nicht erkennen würden.
Das Pop-Symbol lehnte jedoch ab.
"Lieber Johnny Boy", schrieb sie als Antwort auf seine Bitte. „Danke, dass du mich gebeten hast, deine Mutter zu sein, aber ich fürchte, ich könnte ihr nie gerecht werden. Meine Augenbrauen sind zum Beispiel nicht dick genug."
Die Geschichte Madonna und JFK Jr. haben sich 1985 auf einer Party kennengelernt und sollen sich drei Jahre später heimlich gesehen haben, als sie und ihr damaliger Ehemann Sean Penn sich trennten.
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Was macht die Esquire Noch wilder ist die Geschichte, dass Jackie Kennedy angeblich abgelehnt von Madge. Jackie war anscheinend kein Fan von Madonnas „sakrilegischen“ (wie vom Vatikan angenommenen) Gebrauch von Kreuzen und Katholische Ikonographie, und es hat wahrscheinlich nicht geholfen, dass sie sich einmal bei Jackie zu Hause ins Gästebuch eingetragen hat als "Frau. Sean Penn."
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Schließlich verpuffte jede Affäre zwischen der Queen of Pop und dem politischen Erben, obwohl es so klingt, als ob sie freundlich genug blieben, damit JFK Jr. Madonna bat, sich als seine Mutter auszugeben.
In der Zwischenzeit drehte das Magazin schließlich Drew Barrymore, der als Marilyn Monroe für das Cover posierte, nachdem Madonna die Anfrage abgelehnt hatte.