Η φρέσκια νεαρή σταρ, που απεικονίζεται εδώ σε ηλικία 15 ετών, ξεκίνησε την καριέρα της ως ηθοποιός σε ηλικία 4 ετών με μικρούς ρόλους στην τηλεόραση.
Πηγαίνοντας για μια πιο σοφιστικέ εμφάνιση, το Η μυστική ζωή του Αμερικανού εφήβου Η ηθοποιός συνδύασε ένα ογκώδες updo με ένα διακριτικό smoky eye στα American Music Awards 2008.
Η Woodley συμπλήρωσε τα μακρυά, πλαϊνά κτυπήματα της με ανταύγειες και ένα πολυστρωματικό κόψιμο για το ABC Summer Press Tour Party.
Αργότερα εκείνη τη χρονιά, η Woodley επέστρεψε στη φυσική της πιο σκούρα απόχρωση, φτιάχνοντας τα μαλλιά της σε ογκώδεις κυματισμούς για την ετήσια Teen Vogue Νεανικό πάρτι του Χόλιγουντ.
Για την πρεμιέρα του Λος Άντζελες Οι Απόγονοι, Η Woodley μάζεψε τα μαλλιά της σε ένα κομψό αλλά ακατάστατο updo και κράτησε το μακιγιάζ της φυσικό.
Η Woodley φόρεσε χρυσές ξανθές κλειδαριές, τις οποίες έβαψε για να αναλάβει το ρόλο της Tris Prior στο Αποκλίνων, στην εκδήλωση Comic-Con της Summit Entertainment.
Αφού κούρεψε τα μαλλιά της για να παίξει τη Χέιζελ στην επερχόμενη ταινία
Για την πρεμιέρα της ταινίας της λευκό πουλί σε μια χιονοθύελλα στο Φεστιβάλ Κινηματογράφου του Sundance, η Woodley άφησε το έντονο κόκκινο χείλος της να μιλήσει, κρατώντας το υπόλοιπο μακιγιάζ της απλό.