Τζος Μπρόλιν έχει επιδείξει πολλές φορές την υποκριτική του ικανότητα στη μεγάλη οθόνη, αλλά το να κάνει εντυπώσεις διάσημων προσώπων είναι εντελώς διαφορετικός στίβος. Ωστόσο, έβαλε σε δοκιμασία τις ικανότητές του το βράδυ της Τρίτης για ένα Απόψε εκπομπή παιχνίδι που ονομάζεται First Impressions.
Στο παιχνίδι κάθε παίκτης τραβάει μια κάρτα και πρέπει να απεικονίσει τη διασημότητα της οποίας το όνομα είναι γραμμένο σε αυτό για να το μαντέψουν οι άλλοι. Ακόμη πιο σκληρός, ο Μπρόλιν ήταν απέναντι σε δύο Το Σάββατο βράδυ ζωντανά βετεράνοι: η επίσης καλεσμένη Kate McKinnon και, φυσικά, ο οικοδεσπότης Τζίμι Φάλον. Όμως ο ηθοποιός, που πρωταγωνιστεί στο επερχόμενο Χαίρε Καίσαρα!, κράτησε το δικό του — ξεκινώντας με έναν πολύ πειστικό Regis Philbin!
Επόμενος ήταν ο McKinnon, ο οποίος έχει κάνει ξεκαρδιστικές εντυπώσεις Ελεν ΝτιΤζένερις και Χίλαρι Κλίντον επί SNL. Δυσκολεύτηκε λίγο όταν σχεδίασε το "Christopher Walken", αν και ο Brolin και ο Fallon κατάφεραν ακόμα να μαντέψουν σωστά την απάντηση. Μετά ήρθε η σειρά του Φάλον. Σχεδίασε τον Mike Tyson και η εντύπωσή του ήταν ακριβής (αν και φοβόταν να το συνεχίσει για πολύ καιρό).
Ωστόσο, ο Brolin μπορεί να κέρδισε το παιχνίδι με μια ευρηματική εντύπωση Κιμ Καρντάσιαν. Αφού διάλεξε την κάρτα του, έψαξε γρήγορα για στηρίγματα και χρησιμοποίησε ένα κουτί με χαρτομάντιλα για να ενισχύσει το πίσω άκρο του. Εντυπωσιακά, ο Fallon κάρφωσε τη σωστή απάντηση.