Η Νταϊάνα εμφανίστηκε στο κόκκινο χαλί με την ευρύτερη οικογένειά της, από την Tracee μέχρι τον γιο της Έβαν Ρος, η γυναίκα του Άσλι Σίμπσον, και την 2χρονη κόρη τους, Jagger Snow.
Ο γιος της Νταϊάνα, Έβαν, σύστησε τη μαμά του και επαίνεσε τη λαμπρή καριέρα της πριν δείξει ένα μοντάζ με κλιπ από το πορτφόλιο ταινιών και μουσικής της. Στη συνέχεια, η Νταϊάνα ανέβηκε στη σκηνή με ένα φόρεμα σε χρώμα δαμάσκηνου, σάλι από τούλι και σημαντικά κοσμήματα στο λαιμό της. Η τιμώμενη ερμήνευσε μια μίξη από τις καλύτερες επιτυχίες της που έβαλαν όλο το κοινό στα πόδια τους.
Νωρίτερα στην εκπομπή, Τέιλορ Σουίφτ συνεχάρη τον Ross, 73, για το σημαντικό επίτευγμα μέσω βίντεο. «Γεια σου Νταϊάνα, είναι ο Τέιλορ. Ήθελα απλώς να σου πω συγχαρητήρια για το βραβείο σου για το επίτευγμα της ζωής σου», είπε. «Δεν γνωρίζω προσωπικά κανέναν στη μουσική που να μην έχει εμπνευστεί και επηρεαστεί από εσάς. Είσαι κομψός και άγριος και δυνατός και γενναίος και έχεις ανοίξει το δρόμο για όλους όσους κάνουν αυτό που κάνεις τώρα, συμπεριλαμβανομένου και εμένα, οπότε σε ευχαριστώ».
Ο Μπαράκ και η Μισέλ Ομπάμα ηχογράφησαν επίσης ένα μήνυμα βίντεο για να συγχαρούν τον Ρος για το βραβείο. "Εξακολουθούμε να ακούμε την Νταϊάνα στο σπίτι, γι' αυτό της έδωσα το βραβείο προεδρικής ελευθερίας πέρυσι», είπε αστειευόμενος ο Μπαράκ στο κλιπ.