Τα Γκράμι 2023 ήταν γεμάτες αξέχαστες και ιστορικές στιγμές (δείτε: Η Beyoncé έγινε η αδιαμφισβήτητος ΑΙΔΟΣ της μουσικής και Η Kim Petras κερδίζει μια σημαντική νίκη για την τρανς κοινότητα). Φυσικά και η Taylor Swift ήταν εκεί σε ένα πρωτοσέλιδο Μεσάνυχτα εποχής δύο τεμαχίων έκανε τζαμάρισμα σε όλους τους αγαπημένους της καλλιτέχνες όπως η Bad Bunny και ο πρώην φίλος της Χάρι Στάιλς. Και αφήστε τους Swifties να εντοπίσουν τους φιλικούς πρώην (γνωστούς και ως τους αγαπημένους «χωρισμένους γονείς» του Διαδικτύου) να συνομιλούν — και να ανταλλάσσουν μια γροθιά — στο κοινό.
Κατά τη διάρκεια της παράστασης του «Bad Habit» του Steve Lacy, οι δύο θρύλοι της μουσικής εθεάθησαν να συνομιλούν για μερικά λεπτά και κάποια στιγμή άγγιξαν τις αρθρώσεις, στερεοποιώντας ακόμη περισσότερο τη φιλία τους. Πριν η Σουίφτ απομακρυνθεί και επιστρέψει στη θέση της, έβαλε το χέρι της στον ώμο του Στάιλς.
Κατά τη διάρκεια της ερμηνείας του Styles στο "As It Was", η Swift πιάστηκε επίσης από την κάμερα να δοκιμάζει τα βραβεία της υπογραφής. Στο τέλος του τραγουδιού του, η Swift φαινόταν ακόμη και να δίνει τον πρώην της
Ο Styles πήρε το μεγαλύτερο βραβείο της βραδιάς: το άλμπουμ της χρονιάς για Το σπίτι του Χάρι. Η νίκη ανακοινώθηκε από έναν από τους μεγαλύτερους θαυμαστές του, τον Reina, τον οποίο ο Styles τελικά αγκάλιασε (και, περιμένετε... γροθιά χτύπησε) μόλις έφτασε στη σκηνή. Ο σοκαρισμένος Styles δέχτηκε το βραβείο λέγοντας: «Έχω εμπνευστεί τόσο πολύ από κάθε καλλιτέχνη αυτής της κατηγορίας μαζί μου σε πολλές διαφορετικές στιγμές της ζωής μου. Νομίζω – όπως σε νύχτες όπως απόψε – είναι προφανώς τόσο σημαντικό για εμάς να θυμόμαστε ότι δεν υπάρχει καλύτερο στη μουσική».