Με την 20ή επέτειο του John F. Ο πρόωρος θάνατος του Κένεντι Τζούνιορ μόλις λίγες εβδομάδες μακριά, οι βιογραφίες και τα ανέκδοτα για τον πρώτο πολιτικό διάδοχο της Αμερικής εμφανίζονται σε κάθε στροφή.
Σε έναν από τους νεότερους τόμους που αφορούν τον JFK Jr., Οι Κληρονόμοι του Κένεντι, βιογράφος J. Ο Randy Taraborrelli εμβαθύνει στο ρομαντικό παρελθόν του John, το οποίο, εκτός από τον γάμο του με τη σύζυγό του Carolyn Bessette, περιελάμβανε σχέσεις με σταρλέτες όπως η Daryl Hannah, Σάρα Τζέσικα Πάρκερ, και Μαντόνα.
Perhapsσως η λιγότερο τεκμηριωμένη και η πιο αμφιλεγόμενη από αυτές τις σχέσεις ήταν αυτή της Madonna. Η Madge, η οποία αγαπούσε να κλίνει στους παραλληλισμούς μεταξύ της ίδιας και της Marilyn Monroe, δεν αποτελεί έκπληξη για τη μαμά του John, Jackie Kennedy. Εκτός από το αυτονόητο, η Τζάκι σύμφωνα με πληροφορίες δεν του άρεσε η υιοθέτηση της καθολικής εικονογραφίας από τη Μαντόνα στο στυλ της.
Σύμφωνα με τον Taraborrelli, η Madonna συνήθιζε να παραπονιέται για την ιδιοσυγκρασία του John στους φίλους της. Βγήκαν ραντεβού για έξι μήνες, ενώ εκείνη χώρισε από τον τότε σύζυγό της Sean Penn, του οποίου η ιδιοσυγκρασία ήταν το θέμα πολλών συζητήσεων στα ΜΜΕ. Madonna ακόμη και
φέρεται να υπέβαλε καταγγελία επίθεσης εναντίον του ηθοποιού το 1989, αλλά άφησε τις κατηγορίες αμέσως μετά.ΣΧΕΤΙΖΕΤΑΙ: John F. Ο Κένεντι Τζούνιορ για να αποφύγει τους Παπαράτσι ντύνοντας σαν γυναίκα
Ο Taraborrelli γράφει ότι παρά το καρό παρελθόν του Penn, η Madonna βρήκε ότι ο Kennedy ήταν ο «ελαφρώς πιο τρομακτικός» των δύο.
«Ενώ ο Σον έβγαινε έξω, ίσως έδινε ένα φωτογράφο στο σώμα για να βγάλει αέρα, κατά κάποιον τρόπο ο τρόπος του Τζον φαινόταν πιο προσωπικός. Η Μαντόνα είπε ότι θα σηκωθεί στο πρόσωπό της, ίσως μια ίντσα μακριά, και θα της φωνάξει στην κορυφή των πνευμόνων του όταν ήταν σε καυγά ", γράφει ο Ταραμπορέλι. Οι Κληρονόμοι του Κένεντι.
Η ψυχραιμία του Κένεντι σπάνια σήκωσε το κεφάλι του δημόσια, εκτός από ένα βάναυση και άκρως δημόσια μάχη που είχε αυτός και η Μπεσέτ το 1996
«Κάποια στιγμή, ο Τζον άρπαξε το δαχτυλίδι αρραβώνων από το δάχτυλό της», έγραψε ο Ταραμπορέλι για τη σκηνή. «Uταν άσχημο, οι δυο τους έσπρωχναν και τραβούσαν ο ένας τον άλλον ενώ ουρλιάζανε και έκλαιγαν».
Η Madonna και ο Kennedy παρέμειναν σε καλές σχέσεις, ωστόσο, με τον John even σύμφωνα με πληροφορίες ζητώντας από τον ποπ σταρ να ποζάρει στο εξώφυλλο του πολιτικού και πολιτιστικού του περιοδικού Γεώργιος χρόνια αργότερα, ως μητέρα του…