Antes de coordinar el estilo de la pareja, Justin Timberlake y Britney Spears caminaban por la alfombra roja con sus atuendos y los de ella en los primeros años. En particular, la pareja llegó a los American Music Awards de 2001 con un look de mezclilla a juego, un paso en falso de la moda que quedará grabado para siempre en la mente de todos. Pero a pesar de la reacción violenta y las múltiples parodias, el ex chico anillador no se arrepiente de nada.
Dos décadas después, Justin todavía defiende los ahora infames conjuntos de mezclilla doble de Britney y él, yendo tan lejos como para sugerir que los looks son atemporales. "Podrías rockear eso hoy", dijo durante una aparición en su compañero de banda de * NSYNC, Lance Bass. pódcast. Y, aunque Lance estuvo de acuerdo en que "la mezclilla con mezclilla es algo popular" hoy en día, dijo que no usaría el estilo en un evento altamente documentado.
Defendiendo su decisión por segunda vez, Justin agregó: "Haces muchas cosas cuando eres joven y estás enamorado".
En 2013, Spears reveló que ella fue quien planeó los atuendos de Timberlake y ella para la entrega de premios. "Fue idea mía", admitió durante una entrevista con MTV, agregando que todavía tiene el vestido original en su armario.