Diana apareció en el alfombra roja con su familia extendida, desde Tracee hasta su hijo Evan Ross, su esposa Ashlee Simpsony su hija de 2 años, Jagger Snow.
El hijo de Diana, Evan, presentó a su madre y elogió su ilustre carrera antes de mostrar un montaje de clips de su portafolio de películas y música. Diana luego subió al escenario con un vestido color ciruela, un chal de tul y joyas importantes en el cuello. La homenajeada interpretó un popurrí de sus mejores éxitos que hizo que todos en la audiencia se pusieran de pie.
Al principio del programa, Taylor Swift felicitó a Ross, de 73 años, por el gran logro a través de un mensaje de video. "Hola Diana, soy Taylor. Solo quería felicitarte por tu premio a la trayectoria ", dijo. "No conozco personalmente a nadie en la música que no se haya inspirado e influenciado por ti. Eres elegante, feroz, fuerte y valiente, y has allanado el camino para todos los que hacen lo que tú haces ahora, incluyéndome a mí, así que gracias ".
Barack y Michelle Obama también grabaron un mensaje de video para felicitar a Ross por el premio.
"Todavía escuchamos a Diana en la casa, por eso le di el premio a la libertad presidencial el año pasado ", bromeó Barack en el video.