Aunque la tragedia de su muerte parece eclipsar las complejidades de su vida juntos, John F. La relación de Kennedy Jr. y Carolyn Bessette fue muy complicada.
En Steven M. La nueva biografía de Gillon, El príncipe reacio de Estados Unidos: la vida de John F. Kennedy Jr., el historiador y amigo del fallecido Kennedy escribe que la esposa del heredero político tenía la mira puesta en él mucho antes de que sus caminos se cruzaran.
Según una amiga de Bessette de la universidad, la famosa rubia identificó a John como el "chico de sus sueños". "Voy a buscarlo", le decía Bessette. "Me voy a mudar a Nueva York y lo voy a buscar". Siguiendo la línea de sus comentarios sobre JFK Jr., Bessette también había le contó a su amiga sobre el objetivo de su vida: "ser famosa". "Tal vez si me relaciono con el chico adecuado seré famosa", supuestamente había reflexionó.
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Al final, el sueño de Bessette se hizo realidad. Fue ascendida de su trabajo en la tienda Calvin Klein en el Chestnut Hill Mall de Boston a un puesto de manejando celebridades en la tienda de la marca en Nueva York. Aunque ella y John se conocieron originalmente en una función benéfica, no pasó mucho tiempo antes de que él encontrara una excusa para visitar el lugar de trabajo de Bessette.
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Salieron un poco en el verano de 1990, pero John pronto reavivó su relación con su entonces novia Daryl Hannah. Sin embargo, parecía que Carolyn nunca se alejaba mucho de su mente. "Él siempre la tuvo en cuenta", recuerda la esposa de su prima, Carole Radziwill.
Después de que Kennedy y Hannah se separaron definitivamente en 1994, él y Bessette se reunieron. Pero ahora que lo tenía, la obsesión que tenía por la universidad parecía haberse desvanecido. En 1998, estaba solicitando consejos a sus amigos sobre cómo "mantener viva la pasión", diciéndoles que John "no es mi tipo".
Gillon señala: "Por alguna razón, parecía disfrutar decirle a la gente que no se sentía atraída sexualmente". a su marido, como si ella sola no compartiera la percepción común de él como uno de los hombres más sexys viva."