De acuerdo a Los herederos de Kennedypor J. Randy Taraborrelli, John F. La esposa de Kennedy Jr.se resistió a visitar a sus familiares en Hyannis Port cada vez que se abordaba el tema. Taraborrelli describió la renuencia de Bessette a visitar el complejo y la insistencia de Kennedy en que lo hiciera. así que como el "argumento recurrente" la pareja "simplemente no parecía poder llegar a un acuerdo sin importar cuántas veces intentó."
Parte de la razón por la que Bessette se opuso a estas visitas fue porque no sentía que encajara con el atlético equipo de Kennedy. Ella no estaba exactamente en su elemento durante las reuniones familiares de mucha competencia (aunque ella no era la única). Pero quizás la razón más urgente por la que quería evitar el Cabo eran los paparazzi.
Bessette y Kennedy fueron perseguido por los paparazzi en sus cinco años juntos, y mientras John se había acostumbrado más o menos a ello a lo largo de su increíble vida pública, Carolyn se vio profundamente afectada por la invasión de la privacidad. Su disgusto por los paparazzi solo creció después de la muerte de la princesa Diana en 1997.
Aunque al principio pensó que el complejo de Kennedy era un escondite de los medios de comunicación, cambió de opinión después de ver a un fotógrafo dispararle desde el muelle un día. "Ahora sintió que tenía que hacer un acto para el consumo público, lo que añadió un nuevo nivel de angustia al ir al complejo", escribió Taraborrelli. "Ella todavía estaba tomando pastillas solo para superarlo, confió en ciertas personas y también en una línea ocasional de cocaína".
John no comprendía exactamente las objeciones de Carolyn. Según Taraborrelli, Kennedy una vez mencionó su desacuerdo recurrente en una cena con amigos y le dijo: “Está bien. No vengas conmigo, diablos si me importa ". Cuando ella comenzó a llorar, él le dijo: "¿Estás llorando porque no quieres divertirte en la playa con mi familia? No te entiendo, Carolyn ". Pensó que al menos parecía estar pasando un buen rato durante sus viajes. En respuesta, Carolyn salió del restaurante y se fue a casa.