Jenner astui ulos Los Angelesista yllään täsmälleen sama mekko, jolla Kate Middleton käytti ilmoittaakseen kihlauksestaan prinssi Williamille vuonna 2010. Ja kuten kuninkaallinen, Jenner paritti hänet Issa "Phyllis" -mekko (867 dollaria; issalondon.com) yksinkertaisella mustalla pumpulla
Kokouksessa LA: ssa Jenner pukeutui raidalliseen kauluspaitaan, jossa oli tyylikäs musta lyijykynähame. Hän täydensi ulkonäköään mustilla slingback -pumpuilla, vastaavalla laukulla ja koristelluilla ylisuurilla aurinkolasilla.
Yöpymiseen Los Angelesissa tähti pukeutui tähän mennessä hänen ärsyttävimmän ulkonäkönsä - laihat nahkahousut yhdistivät yhteen sopivan yläosan ja takin, jonka päällä oli nahkakengät ja vastaava laukku.
Caitlyn tapasi tyttärensä Kendall Jennerin ja Hailey Baldwinin Beverly Hillsin lounaalla mustassa yläosassa, jossa oli kolme neljäsosaa pitkiä hihoja, raidallinen minihame ja kantapäälliset nilkkahihnat.
Nähdä Amerikkalainen Pariisissa Broadwaylla Jenner valitsi hahmoa halailevan laivastonsinisen pitsimekon, joka oli yhdistetty mustiin asusteisiin.
Vierailun jälkeen Patricia Fieldin N.Y.C. myymälässä, Jenner hämmästytti katsojia silmiinpistävällä monivärisellä paljeteilla varustetulla minihameella, johon oli yhdistetty musta paljeteilla koristeltu toppi, musta bleiseri ja mustat rintaliivit.
Yksi ensimmäisistä julkisista esiintymisistä hänen paljastamisensa jälkeen Vanity Fair kannessa entinen olympiavoittaja esitteli tyylikkyyttään kapeissa farkkuissa ja mustissa polvikorkeissa saappaissa.