Pariskunta on jo 13 kuukauden ikäisen tyttären Autumn Jamesin vanhempia. Hewitt meni naimisiin Hallisayn kanssa, joka on myös näyttelijä (hän esiintyi vaimonsa kanssa Lifetime-ohjelmassa Asiakaslista), viisi päivää ennen synnytystä syksyllä marraskuussa 2013.
Äskettäisessä esiintymisessä Jimmy Kimmel Livenä!, entinen Viiden hengen puolue tähti keskusteltiin äitiydestä. "Se on todella hienoa", hän sanoi. "Hän hymyilee, kävelee, kahlaa kuin pieni pingviini, hän on ylisuorituskykyinen kuten minäkin. Se on pelottavaa. Kaikkialla on portteja, joihin kompastun."
Selvästi Hewitt, joka on tällä hetkellä pääosassa Rikolliset mielet, nautti myös raskaana olemisesta, kun hän suunnitteli a äitiysvaatemallisto A Pea in the Podille vuonna 2013. Hän antoi Tyylissä joitain vinkkejä viime vuoden pukeutumiseen. "Olen todella ymmärtänyt, että mitä isommaksi tulet, sitä parempi on olla hieman tiukempi vaatteissa, koska sillä on tarkoitus", hän sanoi. "Muuten päädyt näyttämään siltä kuin olisit tässä jättimäisessä teltassa ja olet tämä kelluva pieni pää, jolla on iso ruumis", hän nauroi.