Hänen sisarensa Mary-Kate jättää vihdoin avioeronsa taakse, Ashley Olsen nähtiin kaksoispäivänä New Yorkissa. E! Uutiset kertoo, että Ashley ja hänen poikaystävänsä, taiteilija Louis Eisner, nähtiin Altro Paradisossa, italialaisessa ravintolassa kaupungin SoHo -alueella. He näyttivät olevan kaksinkertaisella treffeillä Sara Moonvesin, päätoimittajan kanssa W -lehtija hänen poikaystävänsä Jeff Henrikson.
"Louis piti ovea hänelle", lähde kertoi E!: Lle ja lisäsi, että Ashley ja Eisner näyttivät olevan "hyvin mukava ja toisiinsa. "He alkoivat seurustella vuonna 2017, mutta ovat pitäneet suhteensa poissa valokeila.
Heidän ensimmäinen yhteinen retkensä oli Hammer -museon gaala puutarhassa lokakuussa 2017. Ellelisää, että he tapasivat yhteisten ystäviensä kautta, jotka palaavat lukion päiviin. Eisner oli myös kaksosten 33 -vuotisjuhlissa, E! Uutiset muistiinpanoja. Eisner ja Ashley kuvattiin viimeksi yhdessä vuonna 2019, kun he menivät katsomaan Olipa kerran Hollywoodissa Pacific Palisadesissa.
Ashley ja Mary-Kate nähtiin hiljattain yhdessä The Mark -hotellissa NYC: ssä, jossa he käyttivät täysin mustia asuja ulkona illallisen aikana. Huhtikuussa 2020 kaksoset antoivat hieman toivoa pandemian aikana ja siunasivat fanit erityisellä Spotify -soittolista The Row, heidän muotimerkki, ja tarjosivat uuden otteen karanteenipuku, joka vaihtoi hikoilua ja harrastusta rentoun räätälöintiin ja kasvonaamioihin.