Vuoden 2023 Grammyt olivat täynnä unohtumattomia ja historiallisia hetkiä (katso: Beyoncé tulossa kiistaton GOAT musiikkia ja Kim Petras ansaitsee suuren voiton transyhteisölle). Tietenkin Taylor Swift oli myös siellä a otsikon tekeminen Keskiyöt aikakauden kaksiosainen aloitti jammailun kaikille hänen suosikkiartisteilleen, kuten Bad Bunnylle ja entiselle poikaystävälleen Harry Styles. Ja jätä swiftien tehtäväksi havaita ystävälliset exät (eli Internetin suosikki "eronneet vanhemmat") juttelemassa - ja vaihtamassa nyrkkiä - yleisössä.
Steve Lacyn "Bad Habit" -esityksessä näiden kahden musiikkilegendan nähtiin puhuvan muutaman minuutin ajan, ja jossain vaiheessa he koskettivat rystyjä, mikä vahvisti ystävyyttään entisestään. Ennen kuin Swift käveli pois ja palasi istuimelleen, hän laittoi kätensä Stylesin olkapäälle.
Stylesin "As It Was" -esityksessä Swift myös jäänyt kameraan laittamaan tunnusomaisia palkintojaan tanssiliikkeitä koetukselle. Laulunsa lopussa Swift voitiin jopa nähdä antavan hänelle entisen
Styles vei kotiin illan suurimman palkinnon: Vuoden albumi Harryn talo. Voiton ilmoitti yksi hänen suurimmista faneistaan, Reina, jota Styles lopulta halasi (ja odota sitä... nyrkki törmäsi), kun hän pääsi lavalle. Järkyttynyt Styles otti palkinnon vastaan sanoen: "Olen ollut niin inspiroitunut kaikista tämän kategorian taiteilijoista kanssani monina eri aikoina elämässäni. Luulen – kuten tänä iltana – meidän on tietysti niin tärkeää muistaa, ettei musiikissa ole parasta.”