Sillä aikaa Taylor SwiftHänen viimeinen esiintymisensä Eras Tourin Pohjois-Amerikan osuudella oli pelkkä kaoottinen – hän ilmoitti tulevasta julkaisusta 1989 (Taylorin versio) upouudessa kirkkaan sinisessä mekossa, ettet unohda – yksi esityksen yllättävimmistä elementeistä tapahtui todellakin lavan ulkopuolella. Keskiviikkona Swiftin entinen (erittäin läheinen, hyvin julkinen) paras ystävä, Karlie Kloss, osallistui näyttelyyn, mikä on ensimmäinen kerta, kun pari on yhdistetty julkisesti vuoden 2019 jälkeen.
Vaikka Kloss ja Swift eivät ole vielä julkaisseet supermallin läsnäolosta näyttelyssä, kotkasilmäiset Swifties kuvasivat Karliesta videoita. poseeraa valokuvissa fanien kanssa yleisössä ja laulaen mukana 1989"Shake it Off" koko esityksen ajan. Leikeissä kahden lapsen äidillä oli yllään yksinkertainen valkoinen lyhennetty liivi, joka oli yhdistetty sinisiin farkkuihin ja tennareihin, ja hänen ruskeat hiukset olivat suorat ja keskiosa.
Karlie ja Taylor (tai "Kaylor", kuten jotkut tunsivat) vahvistivat ystävyytensä ensimmäisen kerran vuonna 2013 Victoria's Secret Fashion Show, vaikka he olivat olleet vuorovaikutuksessa verkossa vuotta aiemmin, kun Swift mainitsi mallin aikana hänen 2012 Vogue kansihaastattelu.
Parista tuli nopeasti ystäviä, ja he julkaisivat toisiaan sosiaalisessa mediassa ja osallistuivat palkintoshowiin yhdessä ja aloittamassa yhteisiä lomia, kunnes huhut alkoivat pyöriä väitetystä riidasta parin välillä vuonna 2017. Swifties arveli, että he olivat erimielisiä huomatessaan, että Swift oli jättänyt Klossin nimen pois hänen "Junioristaan" Jewels" T-paita hänen "Look What You Made Me Do" -musiikkivideossaan, vaikka mukana oli kavereita, kuten Selena Gomez ja Gigi Hadid.
Karlie kiisti väitteet myöhemmin puhuessaan New York Times vuonna 2018 ja selitti, että hän oli edelleen säännöllisesti yhteydessä Tayloriin, vaikka pari ei ole vielä tukenut toisiaan julkisesti, koska Swift viimeksi toivotti Klossille hyvää syntymäpäivää Instagramissa vuonna 2019.