Vaikka hän oli luultavasti parhaiten tunnettu nuoremmille sukupolville roolistaan professori Kalkaros Harry Potter franchising, hän oli suuri menestys elokuvissa 1980 -luvun lopulta lähtien, pääosassa mieleenpainuvia rooleja Olla sitkeähenkinen, Robin Hood: Varkaiden prinssi, Järki ja tunteet, Michael Collinsja Rakkaus oikeastaan. Hän kääntyi myös kameran taakse ohjaajana Talven vieras pääosassa Emma Thompson ja hänen äitinsä Phyllida Law. Rickman voitti Emmy- ja Golden Globe -palkinnon työstään HBO -elokuvassa 1996, Rasputin.
Taiteen näyttelijä, josta hän sai alkunsa, hän työskenteli Royal Shakespeare Companyn kanssa ja ansaitsi Tony -ehdokkuuden vuonna 1998 Les Liaisons Dangereuses. Merkittäviä rooleja ovat Marc Anthony vastapäätä Helen Mirren tuotannossa Kleopatra. Hän myös ohjasi näytelmän Nimeni on Rachel Corrie vuonna 2005.
Rickman näytteli äskettäin Kate Winslet sisään Pieni kaaos. Hänen viimeinen elokuvansa oli Liisa ihmemaassa jatko, Liisa katselasin läpi, jossa hän antaa äänensä Blue Catepillarille.
Rickman oli ollut naimisissa vaimonsa Rima Hortonin kanssa vuodesta 2012, vaikka he olivat olleet yhdessä vuodesta 1965.