Diana s'est présentée le tapis rouge avec sa famille élargie, de Tracee à son fils Evan Ross, sa femme Ashlee Simpson, et leur fille de 2 ans, Jagger Snow.
Le fils de Diana, Evan, a présenté sa mère et a fait l'éloge de son illustre carrière avant de montrer un montage de clips de son portefeuille de films et de musique. Diana est ensuite montée sur scène dans une robe de couleur prune, un châle en tulle et de grands bijoux de déclaration sur son cou. La lauréate a interprété un medley de ses meilleurs tubes qui a mis tout le monde debout.
Plus tôt dans l'émission, Taylor Swift a félicité Ross, 73 ans, pour cette réalisation majeure via un message vidéo. "Hé Diana, c'est Taylor. Je voulais juste vous féliciter pour votre prix pour l'ensemble de vos réalisations", a-t-elle déclaré. "Je ne connais personnellement personne dans la musique qui n'a pas été inspiré par vous et influencé par vous. Vous êtes élégant et féroce et fort et courageux et vous avez ouvert la voie à tous ceux qui font ce que vous faites maintenant, y compris moi, alors merci."
Barack et Michelle Obama ont également enregistré un message vidéo pour féliciter Ross pour le prix. "Nous écoutons toujours Diana à la maison, c'est pourquoi je lui ai décerné le prix de la liberté présidentielle l'année dernière", a plaisanté Barack dans le clip.