Bien que princesse Diana et prince Charles eu l'un des mariages les plus célèbres de tous les temps, peu de gens parlent de tout ce qui s'est passé avant le grand jour du 29 juillet 1981. Selon leMiroiter, il n'y avait pas d'épopée romantique entourant la cour de Diana et Charles – en réalité, les deux ne s'étaient rencontrés que 13 fois avant de se fiancer. Et à propos de cet engagement, il était si peu romantique que la princesse Diana aurait "éclaté de rire" quand cela s'est produit dans, de tous les endroits, la crèche du château de Windsor.
Diana n'avait que 19 ans quand c'est arrivé. Lorsqu'elle est arrivée au château ce jour-là, Charles lui a dit qu'elle lui "avait tellement manqué" et l'a conduite dans la pépinière du château de Windsor. Selon Ingrid Seward, rédactrice en chef de Majesté Magazine, il a choisi la chambre "parce que la crèche est comme une maison." Elle a parlé de la proposition lors d'une apparition dans le documentaire Charles et Di: la vérité sur leur mariage.
Diana "a éclaté de rire", a déclaré Seward. "Je pense que c'était probablement juste ses nerfs. Elle ne pensait pas que c'était la plus romantique des propositions, mais elle avait la proposition."
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Diana a parlé de la proposition dans des interviews, bien qu'elle ne mentionne aucune sorte de rire. Au lieu de cela, elle a dit que "[Charles] a dit 'Tu te rends compte qu'un jour tu seras reine?' Et j'ai dit: 'Je t'aime tellement, je t'aime tellement.' Il a dit, 'Quoi que signifie l'amour.' Il l'a dit alors. Donc, j'ai pensé que c'était génial. Je pensais qu'il le pensait."
Le biographe royal Christopher Wilson a ajouté que Diana ne s'attendait pas du tout à la proposition, expliquant qu'elle n'était pas romantique et se sentait plus dévouée qu'autre chose. Charles avait 32 ans, après tout, et le monde entier attendait qu'il se fiance.
"Le prince Charles ne l'a pas prise dans ses bras et ne l'a pas embrassée ou n'a fait aucune des choses que nous pourrions faire lorsque nous proposons le mariage à celui que nous aimons", a-t-il déclaré. "Il a téléphoné à sa mère, simplement pour lui dire: 'Voilà, je l'ai fait maintenant. Tu m'as demandé de me marier avec quelqu'un, et j'ai arrangé ça. Ce qu'il avait fait, c'est qu'il avait enfin trouvé une femme."