Avec le 20e anniversaire de John F. La mort prématurée de Kennedy Jr. dans quelques semaines à peine, des biographies et des anecdotes sur le premier héritier politique américain surgissent à chaque instant.

Dans l'un des tomes les plus récents concernant JFK Jr., Les héritiers Kennedy, le biographe J. Randy Taraborrelli se penche sur le passé romantique de John, qui, en plus de son mariage avec sa femme Carolyn Bessette, comprenait des relations avec des starlettes comme Daryl Hannah, Sarah Jessica Parker, et Madone.

La relation la moins documentée et la plus controversée de ces relations était peut-être celle de Madonna. Madge, qui aimait se pencher sur les parallèles entre elle et Marilyn Monroe, n'était sans surprise pas un grand succès auprès de la mère de John, Jackie Kennedy. En plus de l'évidence, Jackie aurait n'aimait pas l'adoption par Madonna de l'iconographie catholique dans son style.

Selon Taraborrelli, Madonna se plaignait du caractère de John à ses amis. Ils sont sortis ensemble pendant six mois, alors qu'elle était séparée de son mari de l'époque, Sean Penn, dont le tempérament a fait l'objet de nombreuses discussions dans les médias. Madonna même

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aurait déposé une plainte pour agression contre l'acteur en 1989, mais a abandonné les charges peu de temps après.

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Taraborrelli écrit que malgré le passé mouvementé de Penn, Madonna a trouvé que Kennedy était "un peu plus effrayante" des deux.

« Alors que Sean agirait, peut-être donnerait à un photographe une photo du corps juste pour se défouler, la manière de John semblait plus personnelle. Madonna a dit qu'il se levait au visage, peut-être à un pouce de distance, et lui crierait dessus à pleins poumons quand ils se battaient », écrit Taraborrelli dans Les héritiers Kennedy.

Le tempérament de Kennedy a rarement soulevé sa tête en public, à l'exception d'un combat brutal et hautement public lui et Bessette ont eu en 1996.

"À un moment donné, John a arraché la bague de fiançailles de son doigt", a écrit Taraborrelli à propos de la scène. "C'était moche, les deux se poussaient et se tiraient dessus en criant et en sanglotant."

Madonna et Kennedy sont restés en bons termes, cependant, avec John même aurait demander à la pop star de poser en couverture de son magazine politique et culturel George ans plus tard, comme sa mère…