जबकि उसकी बहन मैरी-केट आखिरकार उसके पीछे तलाक ले रही है, एशले ऑलसेन न्यूयॉर्क शहर में डबल डेट पर देखा गया था। इ! समाचार रिपोर्ट है कि एशले और उनके प्रेमी, कलाकार लुई आइजनर, शहर के सोहो पड़ोस में एक इतालवी रेस्तरां अल्ट्रो पारादीसो में देखे गए थे। वे के प्रधान संपादक, सारा मूनवेस के साथ दोहरी तारीख पर दिखाई दिए डब्ल्यू पत्रिका, और उसके प्रेमी, जेफ हेनरिकसन।

एक सूत्र ने ई को बताया, "लुई ने उसके लिए दरवाज़ा पकड़ रखा था," और कहा कि एशले और आइजनर "बहुत अच्छे लग रहे थे। सहज और एक दूसरे में।" दोनों ने 2017 में डेटिंग शुरू की, लेकिन अपने रिश्ते को दूर रखा स्पॉटलाइट।

अक्टूबर 2017 में गार्डन में हैमर म्यूज़ियम का गाला एक साथ उनकी पहली सार्वजनिक सैर थी। एलीजोड़ता है कि वे आपसी दोस्तों के माध्यम से मिले जो अपने हाई स्कूल के दिनों में वापस जाते हैं। आइजनर भी जुड़वा बच्चों की 33वीं बर्थडे पार्टी में थे, इ! समाचार टिप्पणियाँ। पिछली बार जब आइजनर और एशले ने एक साथ फोटो खिंचवाई थी 2019 में वापस, जब वे देखने गए वन्स अपॉन ए टाइम इन हॉलीवुड पैसिफिक पालिसैड्स में।

एशले और मैरी-केट को हाल ही में एनवाईसी में द मार्क होटल में एक साथ देखा गया था, जहां उन्होंने सभी काले रंग के कपड़े पहने थे 

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आउटडोर डिनर के दौरान. अप्रैल 2020 में वापस, जुड़वा बच्चों ने महामारी के दौरान थोड़ी आशा की पेशकश की और प्रशंसकों को एक विशेष आशीर्वाद दिया Spotify प्लेलिस्ट द रो के सौजन्य से, उनके फैशन लेबल, और पर एक नया रूप पेश किया संगरोध वर्दी, जिसने आराम से सिलाई और फेस मास्क के लिए पसीने और एथलीजर की अदला-बदली की।