कुछ साल बाद, उन्होंने 1993 के दशक में एक बहुत ही अलग तरह का बहिष्कार किया गिल्बर्ट ग्रेप को क्या परेशानी है. शीर्षक भूमिका में, डेप ने अपने सामाजिक रूप से अलग-थलग पड़े परिवार को बचाए रखने की कोशिश करते हुए एक छोटे से शहर में रहने के अलगाव की खोज की।
2003 में डेप ने रोलिंग स्टोन्स रॉकर कीथ रिचर्ड्स से प्रेरित एक तेजतर्रार समुद्री डाकू कैप्टन जैक स्पैरो की भूमिका निभाई।
1971 की क्लासिक में पहली बार जीन वाइल्डर द्वारा निभाई गई प्रतिष्ठित भूमिका को लेते हुए, डेप ने 2005 के रीमेक में विली वोंका की भूमिका निभाने के लिए अपनी सिग्नेचर शैली को लाया।
जानलेवा "फ्लीट स्ट्रीट के दानव नाई" के रूप में, एक प्रतिशोधी डेप ने रेजर कट को नया अर्थ दिया- और 2007 के अपने चित्रण के साथ फिल्म प्रेमियों की एक पीढ़ी को हमेशा के लिए मांसाहार से दूर कर दिया।
2010 में लुईस कैरोल बच्चों के क्लासिक के रूपांतर में मैड हैटर के रूप में, डेप के बहुरूपदर्शक मेकअप और स्ट्रॉबेरी विग ने उन्हें लगभग पहचानने योग्य नहीं छोड़ा।
क्रेडिट: पीटर माउंटेन / © वार्नर ब्रदर्स। चित्र/सौजन्य एवरेट संग्रह
वुल्फ के रूप में 2014 के संगीत में ब्रदर्स ग्रिम की अंधेरे परियों की कहानियों पर आधारित है, जिसमें निश्चित रूप से,
क्रेडिट: वार्नर ब्रदर्स। चित्र / सौजन्य एवरेट संग्रह
2015 में कुख्यात बोस्टन माफिया जेम्स 'व्हाइटी' बुलगर खेलने के लिए काला पिंड, डेप ने किंगपिन के 70 के दशक के सौंदर्यबोध को प्रसारित करते हुए पुरुष पैटर्न गंजापन (निश्चित रूप से अपने मेकअप क्रू की मदद से) को अपनाया।