लेकिन कार्ली साइमन के नए संस्मरण के अनुसार, टच्ड बाई द सन: माई फ्रेंडशिप विद जैकी, जितना पूर्व प्रथम महिला ने अपने बेटे की कुछ गर्लफ्रेंड की "स्वीकृति नहीं दी", वह "मैडोना से भयभीत" थी।
"जैकी उसे सही रास्ते पर लाने में बहुत व्यस्त था," साइमन ने लिखा कैनेडी माँ और बेटे की। यह पता लगाना मुश्किल नहीं है कि पॉप की रानी के बारे में ऐसा क्या था जिससे जैकी ने नाराजगी जताई। उनके विरोधी व्यक्तित्व का तथ्य एक तरफ, जैकी मर्लिन मुनरो के लिए मैज के सार्टोरियल गठजोड़ को पसंद नहीं कर सकता था (जिनके साथ दिवंगत जेएफके के संबंध होने की अफवाह थी)। लेकिन कथित तौर पर जैकी को वास्तव में परेशान करने वाली बात यह थी कि गायिका ने अपने सौंदर्यशास्त्र में क्रॉस और अन्य धार्मिक प्रतिमाओं को शामिल किया था। (जैकी कैथोलिक उठाया गया था।)
हालाँकि वह अपने बेटे के प्रेम जीवन के बारे में मजबूत राय रखती थी, लेकिन यह थी जैकी का अपना रोमांस जिसने जनता को हैरान कर दिया, विशेष रूप से ग्रीक शिपिंग मैग्नेट अरस्तू ओनासिस से उसकी शादी। "उसने कहा कि वह बहुत सेक्सी था - वह उसे अपनी नौका पर गाएगा और प्यार करने के लिए उसे महान जगहों पर ले जाएगा," साइमन ने आश्चर्यजनक जोड़े के बारे में लिखा। "वह जानती थी कि उससे शादी करना बुरी लड़की की चाल थी। एक तरह से मुझे कभी नहीं पता था कि वह अपने फैसले पर अडिग थी या वह वास्तव में उससे प्यार करती थी। ”