हालाँकि उनकी मृत्यु की त्रासदी उनके जीवन की पेचीदगियों को एक साथ देखने लगती है, जॉन एफ। कैनेडी जूनियर और कैरोलिन बेसेट का रिश्ता जटिल नहीं तो कुछ भी नहीं था।
स्टीवन एम। गिलोन की नई जीवनी, अमेरिका के अनिच्छुक राजकुमार: द लाइफ ऑफ जॉन एफ। कैनेडी जूनियर, इतिहासकार और दिवंगत कैनेडी के मित्र लिखते हैं कि राजनीतिक उत्तराधिकारी की पत्नी ने अपने रास्ते पार करने से बहुत पहले ही उस पर अपनी नज़रें गड़ा दी थीं।
बेसेट के एक कॉलेज मित्र के अनुसार, प्रसिद्ध गोरा ने जॉन को अपने "सपने देखने वाले" के रूप में पहचाना। "मैं उसे लेने जा रहा हूँ," बेसेट उसे बताएगी। "मैं न्यूयॉर्क जा रहा हूं और मैं उसे लेने जा रहा हूं।" जेएफके जूनियर के बारे में उनकी टिप्पणियों के अनुरूप, बेसेट ने भी किया था अपने दोस्त को अपने जीवन के लक्ष्य के बारे में बताया: "प्रसिद्ध होने के लिए।" "शायद अगर मैं सही आदमी के साथ जुड़ती हूँ तो मैं प्रसिद्ध हो जाऊँगी," उसने कथित तौर पर कहा था पेश किया।
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आखिरकार, बेसेट का सपना सच हो गया। उन्हें बोस्टन के चेस्टनट हिल मॉल में केल्विन क्लेन स्टोर में उनकी नौकरी से ब्रांड के न्यूयॉर्क स्टोर में मशहूर हस्तियों को संभालने की स्थिति में पदोन्नत किया गया था। हालाँकि वह और जॉन मूल रूप से एक चैरिटी समारोह में मिले थे, लेकिन उन्हें बेसेट के व्यवसाय के स्थान पर जाने का बहाना मिलने में बहुत समय नहीं लगा।
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उन्होंने १९९० की गर्मियों में कुछ समय के लिए डेट किया, लेकिन जॉन ने जल्द ही तत्कालीन प्रेमिका डेरिल हन्ना के साथ अपने रिश्ते को फिर से जगा दिया। हालाँकि, ऐसा लग रहा था कि कैरोलिन अपने दिमाग से कभी दूर नहीं गई। "उस पर हमेशा एक नज़र थी," उसके चचेरे भाई की पत्नी, कैरोल रेडज़विल ने याद किया।
1994 में कैनेडी और हन्ना के अच्छे के लिए अलग होने के बाद, वह और बेसेट फिर से जुड़ गए। लेकिन अब जब वह उसके पास थी, तो कॉलेज के दौरान उसका जो जुनून था, वह कम हो गया था। १९९८ तक वह दोस्तों से सलाह मांग रही थी कि कैसे "जुनून को जीवित रखें" और उन्हें जॉन का "मेरे प्रकार का नहीं" बता रहा था।
नोट्स गिलन, "किसी कारण से, वह लोगों को यह बताना पसंद करती थी कि वह यौन रूप से आकर्षित नहीं थी अपने पति के लिए, जैसे कि वह अकेले ही उसे सबसे कामुक पुरुषों में से एक के रूप में आम धारणा साझा नहीं करती थी जीवित।"