Par je upijao posljednje dane ljeta uživajući u raskošnom europskom bijegu s prijateljima, a njih dvoje su svoju vezu uglavnom držali u tajnosti, nedavno su zajedno pozirali za rijetku fotografiju na Capriju, Italija. Na fotografiji dobijen od narod, Jenner je nosila ružičasti cvjetni top (ili haljinu) bez naramenica dok se naginjala uz dečkovu stranu. NBA igrač zagrlio je manekenku i oboje su se nasmiješili pred kamerom.
Jenner je dosta dokumentirala godišnji odmor na Instagramu - iako se Booker nije pojavila ni u jednoj njezinoj objavi. U četvrtak je objavila video snimku svoje prijateljice Fai Khadra kako skače s njihove jahte u talijansko more sa zapanjujućom planinskom pozadinom iza sebe, a ranije ovog tjedna, U korak s Kardašijanima alum je podijelila niz zadivljujućih fotografija na kojima pozira na brodu u Grinchy-zelena frotirna haljina.
Kendall je uvijek bila privatna u vezi svojih odnosa, pa čak je i imala "Pravilo" o dokumentiranju njezinog spoja u realityju njezine obitelji. "Kendall je oduvijek imala ovo pravilo - osjećala se kao da mora biti s nekim barem godinu dana prije nego im je dopustila da budu dio emisije, jer ne zna uvijek kakve su namjere ljudi su, "
KUWTK rekao je izvršni producent Farnaz Farjam na televiziji Bravo Dnevno jelo podcast u lipnju. "Zato smo nekako držali njezin osobni život podalje od toga."