Prvu obitelj dočekala je kiša kada su u nedjelju stigli na Kubu, no to ih nije spriječilo da krenu u obilazak povijesne Stare Havane. Ovo je prvo putovanje američkog predsjednika u naciju u posljednjih 90 godina predsjednik Obama obilježava posebnu prigodu sa suprugom Michelle, i kćeri Malia i Sasha uz njegovu stranu.
Prva dama i njezine kćeri eksperimentirale su sa zabavnim printevima za tropsku klimu. Michelle je nosila bijelu haljinu s V-izrezom s grafičkim crveno-crnim printom, a njezine su kćeri slijedile njezin znak.
Malia se pokazala njezino modno umijeće, znalački miješajući printeve s bijelim printiranim gornjim dijelom i suknjom s tamnim uzorkom, dok je Sasha izgledala savršeno dotjerano u crna Shoshanna haljina s bijelim vezom. Tinejdžeri su nam održali lekciju o spajanju haljina s tenisicama koje su se pokazale kao savršen izbor za kišno vrijeme.
Prva obitelj obilazila je povijesnu gradsku četvrt uz pjevanje "SAD,"narod izvještaji. Kasnije su se zaustavili u službenom gradskom muzeju Havane, gdje su se zaustavili kako bi cijenili portret Abrahama Lincolna.