Dok njezina sestra Mary-Kate napokon ostavlja razvod iza sebe, Ashley Olsen viđen je na dvostrukom sastanku u New Yorku. E! Vijesti izvještava da su Ashley i njezin dečko, umjetnik Louis Eisner viđeni u Altro Paradisu, talijanskom restoranu u gradskoj četvrti SoHo. Činilo se da su na dvostrukom sastanku sa Sarom Moonves, glavnom urednicom časopisa W Magazin, i njezin dečko, Jeff Henrikson.
"Louis joj je otvorio vrata", rekao je izvor za E!, dodajući da su Ashley i Eisner izgledali "vrlo ugodno i jedno u drugo. "Njih dvoje su počeli izlaziti 2017., ali su svoju vezu držali dalje od reflektor.
Njihov prvi javni izlet zajedno bila je Gala u vrtu u Muzeju čekića u listopadu 2017. godine. Elledodaje da su se upoznali preko zajedničkih prijatelja koji sežu u srednjoškolske dane. Eisner je također bio na 33. rođendanu blizanaca, E! Vijesti bilješke. Eisner i Ashley posljednji put su zajedno fotografirani još 2019, kad su otišli vidjeti Bilo jednom u Hollywoodu na Pacifičkim palisadama.
Ashley i Mary-Kate nedavno su viđene zajedno u hotelu Mark u New Yorku, gdje su nosile potpuno crnu odjeću
za vrijeme večere na otvorenom. Još u travnju 2020. blizanci su ponudili malo nade tijekom pandemije i obožavali obožavatelje posebnim Spotify popis za reprodukciju ljubaznošću The Row -a, njihove modne etikete, te ponudili svjež pogled na karantenska uniforma, koji je zamijenio znojenje i sportsko vrijeme za opušteno krojenje i maske za lice.