Mlada zvijezda svježeg lica, prikazana ovdje s 15 godina, započela je svoju glumačku karijeru s 4 godine malim ulogama na TV-u.
Za sofisticiraniji izgled, Tajni život američkog tinejdžera glumica je na dodjeli American Music Awards 2008. uparila golemu kosu sa suptilnim dimljenim očima.
Woodley je nadopunila svoje duge, bočne šiške zasijanim pramenovima i slojevitim rezom za ABC Summer Press Tour Party.
Kasnije te godine, Woodley se vratila svojoj prirodnoj tamnijoj nijansi, stilizirajući kosu u voluminozne valove za godišnju Teen Vogue Young Hollywood Party.
Za premijeru u Los Angelesu Potomci, Woodley je svoju kosu naložila u šik, ali neurednu kosu i zadržala svoju šminku prirodnom.
Woodley je nosila zlatnoplave pramenove koje je obojila kako bi preuzela ulogu Tris Prior u Odvojit, na Comic-Con događaju Summit Entertainmenta.
Nakon što je ošišala kosu kako bi glumila Hazel u nadolazećem filmu Greška u našim zvijezdama (i donirajući svoje pramenove dobrotvornoj organizaciji Children With Hair Loss), Woodley je pokazala kako šik može biti kratka igra tako što je zalizala svoje pramenove.
Za premijeru njenog filma Bijela ptica u mećavi na Sundance Film Festivalu, Woodley je dopustila da govori njezina jarkocrvena usnica, a ostatak šminke je jednostavan.