Dok Taylor SwiftPosljednji nastup na sjevernoameričkom dijelu njezine turneje Eras Tour nije bio ništa manje nego kaotičan - ona najavio nadolazeće izdanje 1989. (Taylorova verzija) u potpuno novoj svijetloplavoj haljini, da ne zaboravite — jedan od najiznenađujućih elemenata predstave zapravo se dogodio izvan pozornice. U srijedu, kod Swifta bivši (vrlo blizak, vrlo javan) najbolji prijatelj, Karlie Kloss, prisustvovali su reviji, što je prvi put da je par javno povezan od 2019.
Iako ni Kloss ni Swift još uvijek nisu objavili o prisutnosti supermodela na reviji, Swifties orlovskih očiju snimile su videe Karlie pozirajući za fotografije s obožavateljima u publici i pjevajući uz 1989"Shake it Off" tijekom cijele izvedbe. U isječcima je majka dvoje djece nosila jednostavnu bijelu skraćenu vestu u kombinaciji s plavim trapericama i tenisicama, a svoju smeđu kosu nosila je ravno spuštenu s razdjeljkom na sredini.
Karlie i Taylor (ili "Kaylor", kako su ih neki zvali), prvi put su potvrdili svoje prijateljstvo 2013. godine tijekom Victoria’s Secret modne revije, iako su komunicirali online godinu dana prije, kada je Swift spomenula model tijekom njezina 2012 Vogue cover intervju.
Par se brzo sprijateljio, objavljivao jedno drugo na svojim društvenim medijima, posjećivao dodjele nagrada zajedno i krenuli na zajedničke odmore, sve dok nisu počele kružiti glasine o navodnoj svađi između njih u 2017. Swifties su nagađali da su se posvađali kad su primijetili da je Swift izostavila Klossovo ime na svom "Junior Jewels” majica kratkih rukava u njezinom glazbenom videu “Look What You Made Me Do”, unatoč tome što uključuje prijateljice poput Selene Gomez i Gigi Hadid.
Karlie je kasnije demantirala tvrdnje u razgovoru s The New York Times 2018., objašnjavajući da je još uvijek u redovitom kontaktu s Taylor, iako se par tek treba javno podržati otkako je Swift posljednji put čestitala Klossu rođendan na Instagramu 2019.