Uz 20-godišnjicu Johna F. Prerana smrt Kennedyja mlađeg za samo nekoliko tjedana, biografije i anegdote o američkom premijeru političkom nasljedniku pojavljuju se na svakom koraku.
U jednom od najnovijih tema o JFK Jr., Nasljednici Kennedyja, biograf J. Randy Taraborrelli zalazi u Johnovu romantičnu prošlost, koja je osim braka sa suprugom Carolyn Bessette uključivala i veze sa starletama poput Daryl Hannah, Sarah Jessica Parker, i Madona.
Možda je najmanje dokumentiran i najsporniji od ovih odnosa bio Madonnin. Madge, koja se voljela naginjati paralelama između sebe i Marilyn Monroe, nije iznenađujuće bio veliki hit s Johnovom mamom, Jackie Kennedy. Osim očitog, Jackie navodno nije volio Madonnino usvajanje katoličke ikonografije u njezin stil.
Prema Taraborrelliju, Madonna se svojim prijateljima žalila na Johnov temperament. Zabavljali su se šest mjeseci, dok je ona bila razdvojena od tadašnjeg supruga Seana Penna, čija je narav bila tema mnogih rasprava u medijima. Čak i Madonna navodno je podnio prijavu za napad protiv glumca 1989., ali je ubrzo nakon toga odustao od optužbe.
POVEZANE: John F. Kennedy Jr. Nekada je izbjegavao paparazze odijevajući se kao žena
Taraborrelli piše da je, unatoč Pennovoj kockastoj prošlosti, Madonna smatrala da je Kennedy "malo zastrašujuće" dvoje.
„Dok bi Sean glumio, možda fotografu dao snimiti tijelo samo da se oduševi, nekako se Johnov način činio osobnijim. Madonna je rekla da će joj ustati u lice, možda centimetar dalje, i vrištati iz sve snage dok su se tukli ", piše Taraborrelli u Nasljednici Kennedyja.
Kennedyjeva narav rijetko je dizala glavu u javnosti, osim za brutalnu i vrlo javnu borbu koju su vodili on i Bessette 1996. godine.
"U jednom trenutku, John joj je istrgnuo zaručnički prsten s prsta", napisala je Taraborrelli o sceni. "Bilo je ružno, njih dvoje su se gurali i vukli jedno uz drugo vrišteći i jecajući."
Madonna i Kennedy ostali su u dobrim odnosima, čak i s Johnom navodno tražeći od pop zvijezde da pozira na naslovnici svog političkog i kulturnog časopisa George godine kasnije, kao njegova majka ...