Pénteken Kardashian és Barker a Big Apple-ben randevúztak a Polo bárban, majd egy a "Hadestown" című Broadway musical megtekintése. A romantikus éjszakára a pár teljesen feketében passzolt, val vel Kourt a nadrágot és a hozzáillő felsőt egy vonattal, ami egyenesen a kifutóról néz ki, mivel ebben a divathónapban hasonló volt "fenékvédő" divatok.
A vonat közvetlenül a térde mögé csapódott, és a lány ékszereit a minimumon tartotta, csak egy elmosódott fekete kuplungos kézitáskával és szögletes orrú csizmával szerelte fel.
A zenész csatlakozik a Young Thug musical vendégéhez a hétvégi epizódban Szombat esti élet Rami Malek házigazdája, hogy előadják közös dalukat, a "Ski"-t. Övé SNL megjelenése alig egy héttel lehetséges leendő sógornője után Kim Kardashian a varietésorozat házigazdája volt, ahol ő és SNL A szereplők, Mikey Day Kourtney-t és Barkert utánozta PDA-val töltött kapcsolat.
Bár Kourt nem volt jelen Kim's SNL bemutatkozás, otthon nézte, míg az anyja, Kris Jenner és egy másik nővére Khloé Kardashian
készített néhány cameot az epizód során. Úgy tűnik, a 30 Rock lesz a Calabasas legénységének új társalgója.