Pénteken Kardashian és Barker a Big Apple-ben randevúztak a Polo bárban, majd egy a "Hadestown" című Broadway musical megtekintése. A romantikus éjszakára a pár teljesen feketében passzolt, val vel Kourt a nadrágot és a hozzáillő felsőt egy vonattal, ami egyenesen a kifutóról néz ki, mivel ebben a divathónapban hasonló volt "fenékvédő" divatok.
A vonat közvetlenül a térde mögé csapódott, és a lány ékszereit a minimumon tartotta, csak egy elmosódott fekete kuplungos kézitáskával és szögletes orrú csizmával szerelte fel.
A zenész csatlakozik a Young Thug musical vendégéhez a hétvégi epizódban Szombat esti élet Rami Malek házigazdája, hogy előadják közös dalukat, a "Ski"-t. Övé SNL megjelenése alig egy héttel lehetséges leendő sógornője után Kim Kardashian a varietésorozat házigazdája volt, ahol ő és SNL A szereplők, Mikey Day Kourtney-t és Barkert utánozta PDA-val töltött kapcsolat.
Bár Kourt nem volt jelen Kim's SNL bemutatkozás, otthon nézte, míg az anyja, Kris Jenner és egy másik nővére Khloé Kardashian