Saldana azzal indította a versenyt egy előadás a Twenty One Pilots "Stressed Out" című dalából, és belső tinédzserét ska-tánccal és kapucnis pulóverrel irányította. De Quinto nem fogta könnyedén, csak azért, mert ez volt az első kör: egyenesen George-ba zuhant Michael "Freedom"-ja, miközben egy óriási, egykeresztes fülbevalót viselt, valamint az énekes jellegzetes farmernadrágját és bőrét dzseki.
Hihetetlen módon sikerült egy meztelennek látszó tárgyat Cindy Crawford megjelenik egy fürdőkádban – akárcsak az eredeti 1990-es videoklipben. Színes kommentátor Chrissy Teigen szintén fehér köntösben jött ki, majd egy kicsit ruhásabb Crawford is kijött, hogy fehér galléros ingben táncoljon más gyéren öltözött hölgyekkel. Elég merész lépés Quintónak. Nézze meg, ahogy előadja a "Freedom"-ot Crawford segítségével:
Saldana azonban nem akart harc nélkül maradni. Második fellépésére a Avatar A színésznő a TLC "No Scrubs" című slágerét választotta, és elképesztően hasonlított a néhai Lisa "Left Eye" Lopes-re, amikor fémes kombinéban, nagy copfokkal párosítva kezdte a dalt. És Saldana bebizonyította, hogy ő is tud néhány lenyűgöző cameot kapni: Tionne "T-Boz" Watkins és Rozonda "Chilli" Thomas a TLC-től csatlakozik hozzá a színpadon. Nem túl kopott.
Quinto ezután egy másik, kiemelkedő 90-es évekbeli előadó, a nagyszerű Missy Elliott dalával zárta a dolgokat. Egy rövid parókával, karikás fülbevalóval, sminkkel, kipirult farmeregyüttessel komolyan ráirányította a rappert, hogy adja elő a „Get Ur Freak On” című dalt. Övé megjelenés, lenyűgöző ajakkal szinkronizált rappelés és a csillárból való lengés extra előnyt adott neki, és a közönség őt koronázta meg a győztesnek.