A friss arcú fiatal sztár, akit a képen 15 évesen láthatunk, 4 évesen kezdte színészi pályafutását kis tévés szerepekkel.
Egy kifinomultabb megjelenésre törekszik, a Az amerikai tinédzser titkos élete A színésznő a 2008-as American Music Awards díjátadón egy terjedelmes frizurát finom füstös szemmel párosított.
Woodley hosszú, oldalra húzott frufruját napsütötte kiemelésekkel és réteges szabással egészítette ki az ABC Summer Press Tour Party alkalmából.
Ugyanebben az évben Woodley visszatért természetes sötétebb árnyalatához, és dús hullámokban formázta a haját az évenkénti Teen Vogue Fiatal hollywoodi parti.
Los Angeles-i premierjére Az utódok, Woodley elegáns, de rendetlen frizurába halmozta a haját, és megőrizte természetes sminkjét.
Woodley aranyszőke tincseket pompázott, amelyeket befestett, hogy átvegye Tris Prior szerepét a filmben. Eltérő, a Summit Entertainment Comic-Con rendezvényén.
Miután lenyírta a haját, hogy eljátssza Hazelt a készülő filmben Csillagainkban a hiba (és a tincseit a Children With Hair Loss jótékonysági szervezetnek adományozta), Woodley megmutatta, milyen elegáns lehet egy rövid fogás is, ha visszasimítja a hajszálait.
filmjének premierjére Fehér Madár Hóviharban a Sundance Filmfesztiválon Woodley hagyta, hogy élénkvörös ajka beszéljen, a többi sminkje pedig egyszerű maradt.