Mivel a paparazzik folyamatosan követik minden lépését, Kendall Jenner technikailag soha nem "szolgálaton kívül". De amikor éppen nem a kifutón sétál, vagy nem rendez divatpartit valamilyen távoli helyen a világ része, valószínűleg észrevehető a járdán, a jellegzetes farmer egyenruhájában és Póló.
Szombaton pontosan ez volt az a helyzet, amikor Jenner kilépett ebédelni a New York-i Bar Pittibe – azonban a közelgő eséssel őszi csavart adott az öltözékre. A hétvégi kiruccanásra a szupermodell melltartó nélküli fehér pólót viselt, a felsőt pedig sötétre szabott farmernadrággal és túlméretezett csokoládébarna farmerdzsekivel párosította, hogy melegen tartsa. Kiegészítette az ultra zsákos kabátot (ami úgy nézett ki, mint a barátja, Bad Bunnyé, BTW) fekete bőr duffle-stílusú táskával és a hozzáillő ősz kedvenc naplopókkal.
Ovális formájú napszemüveg, apró karikák és fekete bőröv arany csattal az utolsó simításokat Kendall visszafogott megjelenéséhez. Sötét barna haja lekopott és egyenes volt, középső résszel, harmatos bőrét pedig egy simítású sötétrózsaszín rúzssal egészítette ki.
Alig egy nappal korábban Kendall leckét adott kora őszi öltözködés még egyszer. Ugyanazt a farmert és naplopót viselve Kendall továbbra is egyszerűnek tartotta magát egy fehér izom felsővel. Hasonló nagy bőrtáskát hordott (ezúttal konyak árnyalatban), egy hangulatos szürke pulóverrel, melyet színes virágok borítottak a fogantyúja alatt – arra az esetre, ha kihűlne.