Pasangan ini menghabiskan hari-hari terakhir musim panas sambil menikmati liburan Eropa yang mewah dengan beberapa teman, dan sambil keduanya telah merahasiakan hubungan mereka untuk sebagian besar, mereka baru-baru ini berpose bersama untuk foto langka di Capri, Italia. Di foto diperoleh oleh Rakyat, Jenner mengenakan atasan (atau gaun) bunga strapless merah muda saat dia bersandar ke sisi pacarnya. Pemain NBA itu merangkul model itu dan mereka berdua tersenyum ke arah kamera.
Jenner telah mendokumentasikan liburan di Instagram cukup banyak — meskipun, Booker belum muncul di salah satu posnya. Pada hari Kamis dia memposting video temannya Fai Khadra melompat dari kapal pesiar mereka ke laut Italia dengan latar belakang pegunungan yang menakjubkan di belakang mereka, dan awal pekan ini, Bersaing Dengan Kardashians alum membagikan serangkaian foto menakjubkan dirinya berpose di atas kapal di a Gaun terrycloth hijau-grinchy.
Kendall selalu tertutup tentang hubungannya, dan bahkan memiliki "aturan"
tentang mendokumentasikan kehidupan kencannya di reality show keluarganya. "Kendall selalu memiliki aturan ini - dia merasa seperti dia harus bersama seseorang setidaknya selama satu tahun sebelum dia membiarkan mereka menjadi bagian dari pertunjukan, karena dia tidak selalu tahu apa niat orang adalah," KUWTK produser eksekutif Farnaz Farjam mengatakan di Bravo TV Hidangan Harian podcast pada bulan Juni. "Jadi itu sebabnya kami agak merahasiakan kehidupan pribadinya."