Kencan pertama cukup mengintimidasi, tetapi di atas itu Pesta Swift dipenuhi dengan bintang seperti Gigi Hadid, Calvin Harris, dan Joe Jonas. Pada saat itu, Sheeran telah berhubungan kembali dengan Seaborn, teman masa kecilnya yang bekerja di Wall Street di New York.
“Itu sekitar saat itu, dan kami terhubung kembali. Saya melakukan tur lagi, dan kemudian saya pergi ke pesta Taylor's Fourth of July. Saya mengirim SMS [Seaborn], dan dia seperti, 'Saya di Rhode Island di Pesta Empat Juli,' dan saya seperti, 'Saya juga.' Taylor, 'Bisakah saya mengundang salah satu teman sekolah lama saya?' Sisanya adalah sejarah," katanya, mencatat, "ulang tahun kami adalah pesta Empat Juli-nya."
Jelas, Swift menyetujui pertandingan itu, saat dia membuat spanduk perayaan di pestanya tahun 2016. Pasangan itu berciuman di bawah tanda bertuliskan "Happy 1st Ed-Iver-Cherry" di latar belakang yang menggemaskan ini 'gram:
Pesta bahkan lebih bertabur bintang tahun itu, dengan selebriti seperti Karlie Klos, Blake Lively
, Ryan Reynolds, Cara Delevingne, dan Tom Hiddleston dalam perhatian. “Ini hanya sekelompok orang yang berpikiran sama yang tidak akan pernah Anda harapkan untuk dilihat di tempat yang sama, bersama-sama,” kata Sheeran.“Saya mendapati diri saya mengobrol dengan Ryan Reynolds untuk waktu yang lama, dan saya tidak berharap melihatnya di sana. Jenis magnet [Taylor] untuk orang-orang yang berpikiran sama, dan mereka selalu sangat manis. Siapa pun yang ada di sekitarnya sangat, sangat baik. Ini pesta yang menyenangkan. Tapi itu banyak cerita. Anda masuk, dan Anda seperti, 'Holy f—! Saya kenal semua orang di sini!’ Keren.”