Karena semakin banyak bintang film Hollywood melakukan transisi ke Broadway, Jake Gyllenhaal telah menemukan cara untuk menggaruk gatal musiknya meskipun jadwalnya sibuk. Hanya untuk satu malam di musim gugur ini, dia akan berperan sebagai George dalam film ikonik karya Steven Sondheim Minggu di Taman bersama George pada Pusat Kota New Yorkgala tahunan pada 24 Oktober. Tahun lalu, aktor berusia 35 tahun "mengangkat atap" (menurut Ben Brantley dari The New York Time) dalam perjalanan terbatasnya sebagai Seymour di Toko Kecil Horor di tempat tersebut. Seperti yang dikatakan Gyllenhaal dalam gaya baru-baru ini, tampil di acara itu memberikan beberapa dari "tiga jam paling bahagia dalam hidup saya! Itulah semangatnya, Pusat Kota dan [seri] Encore, Anda lakukan saja. Saya berjalan buta dan sebagai hasilnya hanya bermain dengan naluri saya dan tidak perlu khawatir," katanya tentang penampilannya yang diterima secara kritis.
Penggemar Sondheim dan Gyllenhaal perlu mengosongkan jadwal mereka untuk pukul 12 malam E.T. besok (Rabu, 25 Mei), ketika sejumlah tiket akan dijual, mulai dari $75. Untuk saat ini, hanya satu malam yang akan didapatkan oleh semua penggemar Broadway dari aktor tersebut, meskipun ia berharap itu akan berubah di masa depan. "Saya ingin sekali melakukan musikal [berjalan], saya benar-benar akan melakukannya, tetapi itu sulit. Dibutuhkan banyak waktu. Dan Anda juga harus menemukan musik yang tepat terlebih dahulu. Tapi ya! Saya ingin sekali!"