Beberapa tahun kemudian, ia memainkan jenis orang buangan yang sangat berbeda, pada tahun 1993 Apa yang Makan Gilbert Grape. Dalam peran judul, Depp menjelajahi isolasi hidup di kota kecil sambil mencoba menjaga keluarganya yang terasing secara sosial tetap bertahan.
2003 melihat Depp mengambil peran Kapten Jack Sparrow, seorang bajak laut swashbuckling terinspirasi oleh rocker Rolling Stones Keith Richards.
Mengambil peran ikonik yang pertama kali dimainkan oleh Gene Wilder dalam film klasik tahun 1971, Depp membawa gaya khasnya untuk memerankan Willy Wonka dalam pembuatan ulang tahun 2005.
Sebagai "demon barber of Fleet Street", seorang Depp yang pendendam memberi arti baru pada silet—dan mengubah generasi pecinta film dari pai daging selamanya dengan penggambarannya pada tahun 2007.
Sebagai Mad Hatter dalam adaptasi 2010 dari klasik anak-anak Lewis Carroll, riasan kaleidoskopik Depp dan wig stroberi membuatnya hampir tidak dapat dikenali.
Kredit: Peter Mountain/©Warner Bros. Koleksi Gambar/Courtesy Everett
Sebagai Wolf dalam musik 2014 mengambil dongeng gelap Brothers Grimm — termasuk, tentu saja, Anak berkerudung merah—Depp tampak besar dan buruk, dengan sedikit bantuan dari satu set telinga dan kumis palsu.
Kredit: Warner Bros. Gambar/milik Everett Collection
Untuk bermain sebagai mafia terkenal Boston James 'Whitey' Bulger di tahun 2015 Massa Hitam, Depp merangkul kebotakan pola pria (dengan bantuan kru riasnya, tentu saja) sambil menyalurkan estetika tahun 70-an gembong yang kumuh.