Siapa: Aktris nominasi Oscar dan pemenang Golden Globe Winona Ryder, 47, dan penulis skenario, aktor, dan produser pemenang Oscar Matt Damon, 48.

Bagaimana Mereka Bertemu: Legenda mengatakan, sahabat Ryder saat itu, Gwyneth Paltrow (yang saat itu berkencan dengan sahabat Damon, Ben Affleck), memperkenalkan pasangan pada bulan Desember 1997. Meskipun garis waktunya tidak konkret, ini akan menempatkan intro Paltrow selama hubungan Damon dengan Perburuan Niat Baik lawan mainnya Minnie Driver.

Bagaimanapun, bulan-bulan awal hubungan Damon dan Ryder tidak nyaman. Damon mengungkapkan bahwa dia lajang selama wawancara dengan Oprah di awal '98 - tampaknya, ini datang sebagai berita untuk Driver, yang kemudian melakukan semacam tur pers mendiskusikan perpisahan mereka yang tidak tepat waktu. Sementara itu, Damon menikmati sirkuit penghargaan bersama Ryder.

1998 Miramax Films Pesta Pra-Oscar Diselenggarakan Oleh Harvey Weinstein

Kredit: Jim Smeal/Getty Images

Mengapa Kami Mencintai Mereka: Untuk pasangan dua A-lister, hubungan Damon dan Ryder menyelinap secara mengejutkan di bawah radar. Komitmen mereka untuk merahasiakan drama pribadi apa pun dari pers benar-benar mengesankan, terutama mengingat sejarah romantis kedua belah pihak (dengan Driver dan .)

Johnny "Wino Forever" Depp, masing-masing).

TERKAIT: TBT: Winona Ryder Hampir Membakar Diri Setelah Berpisah dari Johnny Depp

Ketika Mereka Memuncak: Keduanya mencapai puncaknya bertahun-tahun setelah mereka benar-benar bersama. Pada tahun 2004, Damon berbagi bagaimana perasaannya mengenai perlakuan pers terhadap Ryder setelah insiden pengutilannya pada tahun 2001, dengan mengatakan playboy, “Ketika dia dipermalukan di media, bagi saya itu seperti, 'Ini juga akan berlalu' — entah bagaimana warna aslinya akan keluar dan dia akan melewatinya karena dia seorang wanita hebat." Setelah membandingkan pukulan balik dengan urusan Affleck di era J.Lo dengan media, dia melanjutkan, “Bagian itu menyebalkan, melihat seseorang yang Anda sayangi diperlakukan dengan buruk. publik."

Ryder juga memiliki kata-kata yang baik untuk mantannya, mengatakan Buku hitam pada tahun 2009, “Matt tidak bisa menjadi pria yang lebih baik dan lebih baik. Saya benar-benar beruntung bahwa saya berhubungan baik dengannya.”

Break up: Setelah dua tahun bersama, Damon dan Ryder berpisah di musim semi tahun 2000. Rumor asmara dengan Damon Semua Kuda Cantik lawan mainnya Penelope Cruz beredar, tetapi tidak pernah dibuktikan.

TERKAIT: TBT: Direktur Meg Ryan dan Russell Crowe Menyebut Hubungan Mereka “Merusak”

Dalam hal yang sama tersebut di atas playboy wawancara, Damon menjelaskan bahwa dia dan Ryder memiliki "hubungan yang hebat," dan tanpa membocorkan alasan sebenarnya di balik perpisahan mereka, mengatakan, "itu berakhir karena alasan yang jauh lebih pejalan kaki daripada, katakanlah, pesta gila di Four Seasons di mana perasaan saya terluka karena Richard Gere terlalu tertarik padanya. (Untuk konteksnya, dia memainkan cinta Gere minat Musim gugur di New York, yang ditembak saat dia dan Damon masih bersama pada tahun 1999.)

Kekuatan penuntun perpisahan mereka mungkin lebih realistis adalah minat Damon untuk berkencan dengan "warga sipil" (kata-katanya). "Hari-hari ini saya pasti hanya berkencan, seperti yang kita katakan, 'warga sipil,'" katanya Sydney Majalah Minggu pada tahun 2004. Di awal hubungannya dengan istri saat ini Luciana Barroso, dia menceritakan playboy, "Saya tidak berpikir saya bisa jatuh cinta dengan seorang selebriti sekarang, karena itu berarti mengubah gaya hidup saya, dan saya suka gaya hidup saya terasa normal bagi saya hampir sepanjang waktu."

Dimana Mereka Sekarang: Damon menikahi Barroso, istrinya yang “sipil”, pada tahun 2005. Mereka berbagi empat putri bersama, berusia 8 hingga 20 tahun, termasuk anak sulung Barroso dari hubungan sebelumnya. Pasangan ini akan merayakan 14 tahun pernikahan Desember ini, dan tetap menggemaskan seperti biasa bersama.

Penayangan Perdana Dunia "Men In Black International"

Kredit: Theo Wargo/Getty Images

Selanjutnya untuk Damon adalah set tahun 60-an Ford v Ferrari bersama Christian Bale dan Caitriona Balfe.

TERKAIT: TBT: Kate Hudson dan Owen Wilson Memiliki Bulan Pertukaran Paling Tidak Nyaman Sebelum Mereka Mulai Berkencan

Adapun Ryder, dia diam-diam berkencan dengan Scott Mackinlay Hahn (pendiri lini pakaian ramah lingkungan Loomstate) sejak 2010. Mereka juga tidak dapat disangkal menggemaskan bersama.

"Stranger Things" Musim 3 Premiere Dunia

Kredit: Rachel Murray / Getty Images

Seri Netflix hit Ryder Hal-hal Asing kembali untuk angsuran ketiga pada 4 Juli.